An investigation of nitrile transforming enzymes in the chemo-enzymatic synthesis of the taxol sidechain

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388971%3A_____%2F15%3A00448779" target="_blank" >RIV/61388971:_____/15:00448779 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c5ob01191d" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1039/c5ob01191d</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c5ob01191d" target="_blank" >10.1039/c5ob01191d</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

An investigation of nitrile transforming enzymes in the chemo-enzymatic synthesis of the taxol sidechain

Popis výsledku v původním jazyce

Paclitaxel (taxol) is an antimicrotubule agent widely used in the treatment of cancer. Taxol is prepared in a semisynthetic route by coupling the N-benzoyl-(2R, 3S)-3-phenylisoserine sidechain to the baccatin III core structure. Precursors of the taxol sidechain have previously been prepared in chemoenzymatic approaches using acylases, lipases, and reductases, mostly featuring the enantioselective, enzymatic step early in the reaction pathway. Here, nitrile hydrolysing enzymes, namely nitrile hydratasesand nitrilases, are investigated for the enzymatic hydrolysis of two different sidechain precursors. Both sidechain precursors, an openchain alpha-hydroxy-beta-amino nitrile and a cyanodihydrooxazole, are suitable for coupling to baccatin III directly after the enzymatic step. An extensive set of nitrilases and nitrile hydratases was screened towards their activity and selectivity in the hydrolysis of two taxol sidechain precursors and their epimers. A number of nitrilases and nitrile h

Název v anglickém jazyce

An investigation of nitrile transforming enzymes in the chemo-enzymatic synthesis of the taxol sidechain

Popis výsledku anglicky

Paclitaxel (taxol) is an antimicrotubule agent widely used in the treatment of cancer. Taxol is prepared in a semisynthetic route by coupling the N-benzoyl-(2R, 3S)-3-phenylisoserine sidechain to the baccatin III core structure. Precursors of the taxol sidechain have previously been prepared in chemoenzymatic approaches using acylases, lipases, and reductases, mostly featuring the enantioselective, enzymatic step early in the reaction pathway. Here, nitrile hydrolysing enzymes, namely nitrile hydratasesand nitrilases, are investigated for the enzymatic hydrolysis of two different sidechain precursors. Both sidechain precursors, an openchain alpha-hydroxy-beta-amino nitrile and a cyanodihydrooxazole, are suitable for coupling to baccatin III directly after the enzymatic step. An extensive set of nitrilases and nitrile hydratases was screened towards their activity and selectivity in the hydrolysis of two taxol sidechain precursors and their epimers. A number of nitrilases and nitrile h

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GAP504%2F11%2F0394" target="_blank" >GAP504/11/0394: Mezidruhová analýza rekombinantních nitrilas exprimovaných z hypotetických sekvencí, jejich význam a potenciální aplikace v životním prostředí</a><br>

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2015

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Organic & Biomolecular Chemistry

ISSN

1477-0520

e-ISSN

—

Svazek periodika

13

Číslo periodika v rámci svazku

28

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

10

Strana od-do

7803-7812

Kód UT WoS článku

000358243200023

EID výsledku v databázi Scopus

—