Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1-Aryl-3,4-Dihydroisoquinolines Using a Cp*Ir(TsDPEN) Complex
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388971%3A_____%2F17%3A00479232" target="_blank" >RIV/61388971:_____/17:00479232 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/61388963:_____/17:00479151 RIV/60461373:22310/17:43913569
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201701094" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201701094</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201701094" target="_blank" >10.1002/ejoc.201701094</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1-Aryl-3,4-Dihydroisoquinolines Using a Cp*Ir(TsDPEN) Complex
Popis výsledku v původním jazyce
We report herein a simple alternative method for the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines (1-Ar-DHIQs) that are known to be challenging substrates owing to their poor reactivity. The hydrogenation protocol employs the readily available Cp*Ir(TsDPEN) {where Cp* = pentamethylcyclopentadienyl and TsDPEN = (S,S)-HNCHPhCHPhNTs2-} catalytic complex, 2-propanol and HCOOH/triethylamine mixture as the solvent and hydrogen donor, and anhydrous phosphoric acid as an inexpensive additive. The series of examined substrates shows a favorable tolerance to various functional groups. Unlike 1-alkyl-DHIQs, where the enantiomeric excess (ee) starkly changes during the course of hydrogenation, 1-Ar-DHIQs exhibit a constant ee value, which makes the method practical and useful for the production of fine chemicals containing the 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline motif.
Název v anglickém jazyce
Asymmetric Transfer Hydrogenation of 1-Aryl-3,4-Dihydroisoquinolines Using a Cp*Ir(TsDPEN) Complex
Popis výsledku anglicky
We report herein a simple alternative method for the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines (1-Ar-DHIQs) that are known to be challenging substrates owing to their poor reactivity. The hydrogenation protocol employs the readily available Cp*Ir(TsDPEN) {where Cp* = pentamethylcyclopentadienyl and TsDPEN = (S,S)-HNCHPhCHPhNTs2-} catalytic complex, 2-propanol and HCOOH/triethylamine mixture as the solvent and hydrogen donor, and anhydrous phosphoric acid as an inexpensive additive. The series of examined substrates shows a favorable tolerance to various functional groups. Unlike 1-alkyl-DHIQs, where the enantiomeric excess (ee) starkly changes during the course of hydrogenation, 1-Ar-DHIQs exhibit a constant ee value, which makes the method practical and useful for the production of fine chemicals containing the 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline motif.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10606 - Microbiology
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2017
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
European Journal of Organic Chemistry
ISSN
1434-193X
e-ISSN
—
Svazek periodika
2017
Číslo periodika v rámci svazku
34
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
4
Strana od-do
5131-5134
Kód UT WoS článku
000410792200017
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85029528357