Enantioselective Catalytic [4+1]-Cyclization of ortho-Hydroxy-para-Quinone Methides with Allenoates

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61389030%3A_____%2F19%3A00507810" target="_blank" >RIV/61389030:_____/19:00507810 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/chem.201901784" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/chem.201901784</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/chem.201901784" target="_blank" >10.1002/chem.201901784</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Enantioselective Catalytic [4+1]-Cyclization of ortho-Hydroxy-para-Quinone Methides with Allenoates

Popis výsledku v původním jazyce

The first highly asymmetric catalytic synthesis of densely functionalized dihydrobenzofurans is reported, which starts from ortho-hydroxy-containing para-quinone methides. The reaction relies on an unprecedented formal [4+1]-annulation of these quinone methides with allenoates in the presence of a commercially available chiral phosphine catalyst. The chiral dihydrobenzofurans were obtained as single diastereomers in yields up to 90 % and with enantiomeric ratios up to 95:5.

Název v anglickém jazyce

Enantioselective Catalytic [4+1]-Cyclization of ortho-Hydroxy-para-Quinone Methides with Allenoates

Popis výsledku anglicky

The first highly asymmetric catalytic synthesis of densely functionalized dihydrobenzofurans is reported, which starts from ortho-hydroxy-containing para-quinone methides. The reaction relies on an unprecedented formal [4+1]-annulation of these quinone methides with allenoates in the presence of a commercially available chiral phosphine catalyst. The chiral dihydrobenzofurans were obtained as single diastereomers in yields up to 90 % and with enantiomeric ratios up to 95:5.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10609 - Biochemical research methods

Projekt

<a href="/cs/project/EF16_019%2F0000738" target="_blank" >EF16_019/0000738: Centrum experimentální biologie rostlin</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2019

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Chemistry A European Journal

ISSN

1521-3765

e-ISSN

—

Svazek periodika

25

Číslo periodika v rámci svazku

34

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

6

Strana od-do

8163-8168

Kód UT WoS článku

000474807200026

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85066157832