Enantioselective Catalytic [4 1]‐Cyclization of ortho‐Hydroxy‐para‐Quinone Methides with Allenoates

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15310%2F19%3A73596994" target="_blank" >RIV/61989592:15310/19:73596994 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002/chem.201901784" target="_blank" >https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002/chem.201901784</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/chem.201901784" target="_blank" >10.1002/chem.201901784</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Enantioselective Catalytic [4 1]‐Cyclization of ortho‐Hydroxy‐para‐Quinone Methides with Allenoates

Popis výsledku v původním jazyce

The first highly asymmetric catalytic synthesis of densely functionalized dihydrobenzofurans is reported, which starts from ortho‐hydroxy‐containing para‐quinone methides. The reaction relies on an unprecedented formal [4+1]‐annulation of these quinone methides with allenoates in the presence of a commercially available chiral phosphine catalyst. The chiral dihydrobenzofurans were obtained as single diastereomers in yields up to 90 % and with enantiomeric ratios up to 95:5.

Název v anglickém jazyce

Enantioselective Catalytic [4 1]‐Cyclization of ortho‐Hydroxy‐para‐Quinone Methides with Allenoates

Popis výsledku anglicky

The first highly asymmetric catalytic synthesis of densely functionalized dihydrobenzofurans is reported, which starts from ortho‐hydroxy‐containing para‐quinone methides. The reaction relies on an unprecedented formal [4+1]‐annulation of these quinone methides with allenoates in the presence of a commercially available chiral phosphine catalyst. The chiral dihydrobenzofurans were obtained as single diastereomers in yields up to 90 % and with enantiomeric ratios up to 95:5.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

—

Návaznosti

S - Specificky vyzkum na vysokych skolach

Rok uplatnění

2019

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL

ISSN

0947-6539

e-ISSN

—

Svazek periodika

25

Číslo periodika v rámci svazku

34

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

6

Strana od-do

8163-8168

Kód UT WoS článku

000474807200026

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85066157832