The synthesis of solasodine F-homo-analogues

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61389030%3A_____%2F19%3A00510300" target="_blank" >RIV/61389030:_____/19:00510300 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61989592:15310/19:73598518

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c9ob01888c" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1039/c9ob01888c</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1039/c9ob01888c" target="_blank" >10.1039/c9ob01888c</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

The synthesis of solasodine F-homo-analogues

Popis výsledku v původním jazyce

Solasodine derivatives continue to be attractive targets for synthetic chemists due to their interesting biological properties. Herein, we report a concise synthesis of solasodine analogues containing the seven-membered F ring from diosgenin. The key intermediate in the synthesis of 26a-homosolane derivatives was 26-cyanopseudodiosgenin. After reduction of the cyano group, the seven-membered ring was closed with MgBr2·Et2O to yield 26a-homosolanes as a mixture of 22R and 22S epimers. The acylation of the obtained mixture led to the diastereomerically pure 22S N-acylated 26a-homosolasodine derivatives. Moreover, we describe one-step protocol for stereoselective synthesis of 22R-cyanofurostane by treatment of diosgenin with TMSCN/BF3·Et2O.

Název v anglickém jazyce

The synthesis of solasodine F-homo-analogues

Popis výsledku anglicky

Solasodine derivatives continue to be attractive targets for synthetic chemists due to their interesting biological properties. Herein, we report a concise synthesis of solasodine analogues containing the seven-membered F ring from diosgenin. The key intermediate in the synthesis of 26a-homosolane derivatives was 26-cyanopseudodiosgenin. After reduction of the cyano group, the seven-membered ring was closed with MgBr2·Et2O to yield 26a-homosolanes as a mixture of 22R and 22S epimers. The acylation of the obtained mixture led to the diastereomerically pure 22S N-acylated 26a-homosolasodine derivatives. Moreover, we describe one-step protocol for stereoselective synthesis of 22R-cyanofurostane by treatment of diosgenin with TMSCN/BF3·Et2O.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/GA19-01383S" target="_blank" >GA19-01383S: Modulace steroidních receptorů v nádorových buňkách pomocí brassinosteroidů.</a><br>

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2019

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Organic & Biomolecular Chemistry

ISSN

1477-0520

e-ISSN

—

Svazek periodika

17

Číslo periodika v rámci svazku

40

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

9

Strana od-do

9050-9058

Kód UT WoS článku

000490731400013

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85073489774