Application of Glaser−Hay Diyne Coupling To Constrain Nα‑Amino Acid Amides via a N−N Bridge
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15310%2F19%3A73596986" target="_blank" >RIV/61989592:15310/19:73596986 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acscombsci.8b00179" target="_blank" >https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acscombsci.8b00179</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acscombsci.8b00179" target="_blank" >10.1021/acscombsci.8b00179</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Application of Glaser−Hay Diyne Coupling To Constrain Nα‑Amino Acid Amides via a N−N Bridge
Popis výsledku v původním jazyce
We present the application of a Glaser−Hay diyne coupling for the synthesis of conformationally constrained Nα-amino acid amides with different diyne ring sizes. Twelve-membered rings were the smallest rings that could be prepared by this approach. We observed the formation of triethylammonium adducts in the cases of smaller (10- and 11-membered) rings. Calculation of the conformational barriers for the cyclization reactions of various ring sizes demonstrated that the formation of amino acid-derived smaller rings by this reaction is thermodynamically unfavorable.
Název v anglickém jazyce
Application of Glaser−Hay Diyne Coupling To Constrain Nα‑Amino Acid Amides via a N−N Bridge
Popis výsledku anglicky
We present the application of a Glaser−Hay diyne coupling for the synthesis of conformationally constrained Nα-amino acid amides with different diyne ring sizes. Twelve-membered rings were the smallest rings that could be prepared by this approach. We observed the formation of triethylammonium adducts in the cases of smaller (10- and 11-membered) rings. Calculation of the conformational barriers for the cyclization reactions of various ring sizes demonstrated that the formation of amino acid-derived smaller rings by this reaction is thermodynamically unfavorable.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA16-06446S" target="_blank" >GA16-06446S: Od aminokyselin k molekulárním skafoldům inspirovaných přírodou</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2019
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
ACS Combinatorial Science
ISSN
2156-8952
e-ISSN
—
Svazek periodika
21
Číslo periodika v rámci svazku
4
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
7
Strana od-do
316-322
Kód UT WoS článku
000464249500008
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85061998026