Unified Approach to Benzo[d]thiazol-2-yl-Sulfonamides
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61389030%3A_____%2F21%3A00551742" target="_blank" >RIV/61389030:_____/21:00551742 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/61989592:15310/21:73608288
Výsledek na webu
<a href="http://doi.org/10.1021/acs.joc.1c00317" target="_blank" >http://doi.org/10.1021/acs.joc.1c00317</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.1c00317" target="_blank" >10.1021/acs.joc.1c00317</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Unified Approach to Benzo[d]thiazol-2-yl-Sulfonamides
Popis výsledku v původním jazyce
In this paper, we report a unified approach to N-substituted and N,N-disubstituted benzothiazole (BT) sulfonamides. Our approach to BT-sulfonamides starts from simple commercially available building blocks (benzo[d]thiazole-2-thiol and primary and secondary amines) that are connected via (a) a S oxidation/S-N coupling approach, (b) a S-N coupling/S-oxidation sequence, or via (c) a S-oxidation/S-F bond formation/SuFEx approach. The labile N-H bond in N-monoalkylated BT-sulfonamides (pK(a) (BTSO2N(H)Bn) = 3.34 +/- 0.05) further allowed us to develop a simple weak base-promoted N-alkylation method and a stereoselective microwave-promoted Fukuyama-Mitsunobu reaction. N-Alkyl-N-aryl BT-sulfonamides were accessed with the help of the Chan-Lam coupling reaction. Developed methods were further used in stereo and chemoselective transformations of podophyllotoxin and several amino alcohols.
Název v anglickém jazyce
Unified Approach to Benzo[d]thiazol-2-yl-Sulfonamides
Popis výsledku anglicky
In this paper, we report a unified approach to N-substituted and N,N-disubstituted benzothiazole (BT) sulfonamides. Our approach to BT-sulfonamides starts from simple commercially available building blocks (benzo[d]thiazole-2-thiol and primary and secondary amines) that are connected via (a) a S oxidation/S-N coupling approach, (b) a S-N coupling/S-oxidation sequence, or via (c) a S-oxidation/S-F bond formation/SuFEx approach. The labile N-H bond in N-monoalkylated BT-sulfonamides (pK(a) (BTSO2N(H)Bn) = 3.34 +/- 0.05) further allowed us to develop a simple weak base-promoted N-alkylation method and a stereoselective microwave-promoted Fukuyama-Mitsunobu reaction. N-Alkyl-N-aryl BT-sulfonamides were accessed with the help of the Chan-Lam coupling reaction. Developed methods were further used in stereo and chemoselective transformations of podophyllotoxin and several amino alcohols.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10608 - Biochemistry and molecular biology
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2021
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Organic Chemistry
ISSN
0022-3263
e-ISSN
1520-6904
Svazek periodika
86
Číslo periodika v rámci svazku
17
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
19
Strana od-do
11291-11309
Kód UT WoS článku
000693628600001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85114183482