Heteroaryl sulfonamide synthesis: scope and limitations

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61389030%3A_____%2F22%3A00560393" target="_blank" >RIV/61389030:_____/22:00560393 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61989592:15310/22:73616703

Výsledek na webu

<a href="https://doi.org/10.1039/d2ob00345g" target="_blank" >https://doi.org/10.1039/d2ob00345g</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1039/d2ob00345g" target="_blank" >10.1039/d2ob00345g</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Heteroaryl sulfonamide synthesis: scope and limitations

Popis výsledku v původním jazyce

Heteroaryl sulfonamides are important structural motifs in the medicinal and agrochemical industries. However, their synthesis often relies on the use of heteroaryl sulfonyl chlorides, which are unstable and toxic reagents. Herein, we report a protocol that allows direct oxidative coupling of heteroaryl thiols and primary amines, readily available and inexpensive commodity chemicals. The transformation proceeds under mild reaction conditions and yields the desired N-alkylated sulfonamides in good yields. N-alkyl heteroaryl sulfonamides can be further transformed using a microwave-promoted Fukuyama-Mitsunobu reaction to N,N-dialkyl heteroaryl sulfonamides. The developed protocols thus enable the preparation of previously difficult to prepare sulfonamides (toxic reagents, harsh conditions, and low yields) under mild conditions.

Název v anglickém jazyce

Heteroaryl sulfonamide synthesis: scope and limitations

Popis výsledku anglicky

Heteroaryl sulfonamides are important structural motifs in the medicinal and agrochemical industries. However, their synthesis often relies on the use of heteroaryl sulfonyl chlorides, which are unstable and toxic reagents. Herein, we report a protocol that allows direct oxidative coupling of heteroaryl thiols and primary amines, readily available and inexpensive commodity chemicals. The transformation proceeds under mild reaction conditions and yields the desired N-alkylated sulfonamides in good yields. N-alkyl heteroaryl sulfonamides can be further transformed using a microwave-promoted Fukuyama-Mitsunobu reaction to N,N-dialkyl heteroaryl sulfonamides. The developed protocols thus enable the preparation of previously difficult to prepare sulfonamides (toxic reagents, harsh conditions, and low yields) under mild conditions.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10609 - Biochemical research methods

Projekt

<a href="/cs/project/EF16_019%2F0000738" target="_blank" >EF16_019/0000738: Centrum experimentální biologie rostlin</a><br>

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2022

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Organic & Biomolecular Chemistry

ISSN

1477-0520

e-ISSN

1477-0539

Svazek periodika

20

Číslo periodika v rámci svazku

15

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

6

Strana od-do

3154-3159

Kód UT WoS článku

000773578600001

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85128383201