Stereoselective polymer-supported synthesis of morpholine and thiomorpholine-3-carboxylic acid derivatives
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15110%2F17%3A73583711" target="_blank" >RIV/61989592:15110/17:73583711 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/61989592:15310/17:73583711
Výsledek na webu
<a href="http://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscombsci.6b00178" target="_blank" >http://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscombsci.6b00178</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acscombsci.6b00178" target="_blank" >10.1021/acscombsci.6b00178</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Stereoselective polymer-supported synthesis of morpholine and thiomorpholine-3-carboxylic acid derivatives
Popis výsledku v původním jazyce
Herein we report the polymer-supported synthesis of 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazine-3-carboxylic acid derivatives using immobilized Fmoc-Ser(tBu)-OH and Fmoc-Thr(tBu)-OH as the starting materials. After the solid-phase-synthesis of N-alkylated-N-sulfonylated/acylated intermediates, the target dihydro-oxazines were obtained using trifluoroacetic acid (TFA) mediated cleavage from the resin. This approach was also studied to the preparation of dihydro-thiazines from immobilized Fmoc-Cys(Trt)-OH. Inclusion of triethylsilane (TES) in the cleavage cocktail resulted in the stereoselective formation of the corresponding morpholine/thiomorpholine-3-carboxylic acids. Stereochemical studies revealed the specific configuration of the newly formed stereocenter and also the formation of stable N-acylmorpholine rotamers.
Název v anglickém jazyce
Stereoselective polymer-supported synthesis of morpholine and thiomorpholine-3-carboxylic acid derivatives
Popis výsledku anglicky
Herein we report the polymer-supported synthesis of 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazine-3-carboxylic acid derivatives using immobilized Fmoc-Ser(tBu)-OH and Fmoc-Thr(tBu)-OH as the starting materials. After the solid-phase-synthesis of N-alkylated-N-sulfonylated/acylated intermediates, the target dihydro-oxazines were obtained using trifluoroacetic acid (TFA) mediated cleavage from the resin. This approach was also studied to the preparation of dihydro-thiazines from immobilized Fmoc-Cys(Trt)-OH. Inclusion of triethylsilane (TES) in the cleavage cocktail resulted in the stereoselective formation of the corresponding morpholine/thiomorpholine-3-carboxylic acids. Stereochemical studies revealed the specific configuration of the newly formed stereocenter and also the formation of stable N-acylmorpholine rotamers.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2017
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
ACS Combinatorial Science
ISSN
2156-8952
e-ISSN
—
Svazek periodika
19
Číslo periodika v rámci svazku
3
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
8
Strana od-do
173-180
Kód UT WoS článku
000396379900006
EID výsledku v databázi Scopus
—