Polymer-assisted Synthesis of Single and Fused Diketomorpholines
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15110%2F19%3A73596927" target="_blank" >RIV/61989592:15110/19:73596927 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/61989592:15310/19:73596927
Výsledek na webu
<a href="https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acscombsci.8b00176" target="_blank" >https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acscombsci.8b00176</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acscombsci.8b00176" target="_blank" >10.1021/acscombsci.8b00176</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Polymer-assisted Synthesis of Single and Fused Diketomorpholines
Popis výsledku v původním jazyce
The synthesis of different diketomorpholines via N-acyl-3,4-dihydro-2H-1,4-oxazine-3-carboxylic acids is reported in this article. The key intermediates were prepared using a convenient solid-phase synthesis starting from polymer-supported Ser(tBu)-OH. After subsequent sulfonylation with 4-nitrobenzenesulfonyl chloride (4-Nos-Cl), alkylation with an -bromoketone, cleavage of the 4-Nos group and acylation with an -halocarboxylic acids, acid-mediated cleavage from the resin yielded dihydrooxazine-3-carboxylic acids in high crude purities. Depending on the reaction conditions, exposure to base resulted in cyclization to either oxazino[3,4-c][1,4]oxazine-diones or 3-methylidenemorpholine-2,5-diones. Further reaction with triethylsilane-trifluoroacetic acid (TES-TFA) led to olefin reduction, in the case of oxazino[3,4-c][1,4]oxazine-dione with full control of the newly formed stereocenter.
Název v anglickém jazyce
Polymer-assisted Synthesis of Single and Fused Diketomorpholines
Popis výsledku anglicky
The synthesis of different diketomorpholines via N-acyl-3,4-dihydro-2H-1,4-oxazine-3-carboxylic acids is reported in this article. The key intermediates were prepared using a convenient solid-phase synthesis starting from polymer-supported Ser(tBu)-OH. After subsequent sulfonylation with 4-nitrobenzenesulfonyl chloride (4-Nos-Cl), alkylation with an -bromoketone, cleavage of the 4-Nos group and acylation with an -halocarboxylic acids, acid-mediated cleavage from the resin yielded dihydrooxazine-3-carboxylic acids in high crude purities. Depending on the reaction conditions, exposure to base resulted in cyclization to either oxazino[3,4-c][1,4]oxazine-diones or 3-methylidenemorpholine-2,5-diones. Further reaction with triethylsilane-trifluoroacetic acid (TES-TFA) led to olefin reduction, in the case of oxazino[3,4-c][1,4]oxazine-dione with full control of the newly formed stereocenter.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/EF16_019%2F0000868" target="_blank" >EF16_019/0000868: Molekulární, buněčný a klinický přístup ke zdravému stárnutí</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2019
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
ACS Combinatorial Science
ISSN
2156-8952
e-ISSN
—
Svazek periodika
21
Číslo periodika v rámci svazku
3
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
4
Strana od-do
154-157
Kód UT WoS článku
000461270400003
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85062718066