Synthesis of Disubstituted Pyrazino-Oxazine Derivatives with Controlled Stereochemistry

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15110%2F17%3A73584419" target="_blank" >RIV/61989592:15110/17:73584419 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61989592:15310/17:73584419

Výsledek na webu

<a href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.201701448/epdf" target="_blank" >http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.201701448/epdf</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201701448" target="_blank" >10.1002/ejoc.201701448</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis of Disubstituted Pyrazino-Oxazine Derivatives with Controlled Stereochemistry

Popis výsledku v původním jazyce

Herein, we report a simple synthesis of disubstituted pyrazino-oxazines with controlled stereochemistry using readily available building blocks: N-Fmoc-protected α-amino acids and 2-bromoketones. The convenient solid-phase synthesis afforded polymer-supported derivatives of N-alkylated-N-acylated-t-butylserine, which were subjected to spontaneous cyclative cleavage to yield the corresponding pyrazine intermediates. The target 1,7,8,9a-tetrahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazine-6,9-diones were obtained in two steps by acid-mediated cleavage of the t-butyl group followed by cyclization of the oxazine scaffold.

Název v anglickém jazyce

Synthesis of Disubstituted Pyrazino-Oxazine Derivatives with Controlled Stereochemistry

Popis výsledku anglicky

Herein, we report a simple synthesis of disubstituted pyrazino-oxazines with controlled stereochemistry using readily available building blocks: N-Fmoc-protected α-amino acids and 2-bromoketones. The convenient solid-phase synthesis afforded polymer-supported derivatives of N-alkylated-N-acylated-t-butylserine, which were subjected to spontaneous cyclative cleavage to yield the corresponding pyrazine intermediates. The target 1,7,8,9a-tetrahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazine-6,9-diones were obtained in two steps by acid-mediated cleavage of the t-butyl group followed by cyclization of the oxazine scaffold.

Druh

J_ost - Ostatní články v recenzovaných periodicích

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach

Rok uplatnění

2017

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

European Journal of Organic Chemistry (online)

ISSN

1099-0690

e-ISSN

—

Svazek periodika

2017

Číslo periodika v rámci svazku

47

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

6

Strana od-do

7034-7039

Kód UT WoS článku

000418674400006

EID výsledku v databázi Scopus

—