Mitsunobu C-alkylation of beta-alkoxycarbonyl 2-nitrobenzenesulfones and its use for the rapid synthesis of novel benzothiazine derivatives

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15110%2F17%3A73583786" target="_blank" >RIV/61989592:15110/17:73583786 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61989592:15310/17:73583786

Výsledek na webu

<a href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402017309390" target="_blank" >http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040402017309390</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2017.09.017" target="_blank" >10.1016/j.tet.2017.09.017</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Mitsunobu C-alkylation of beta-alkoxycarbonyl 2-nitrobenzenesulfones and its use for the rapid synthesis of novel benzothiazine derivatives

Popis výsledku v původním jazyce

Herein, we report the first examples of the Mitsunobu alkylation of beta-alkoxycarbonyl 2-nitrobenzenesulfones. Wang resin was acylated with alpha-halocarboxylic acids followed by the reaction with 2-nitrothiophenols. After oxidation with m-chloroperbenzoic acid, the immobilized beta-alkoxycarbonyl 2-nitrobenzensulfones were subjected to alkylation with various alcohols. The reaction outcome strongly depended on the selection of the alkylating species. After the reduction of the nitro group, acid-mediated cleavage and subsequent cyclization, the C2-(di)substituted benzothiazin-3(4H)-one 1,1-dioxides were obtained in high crude purities and good overall yields.

Název v anglickém jazyce

Mitsunobu C-alkylation of beta-alkoxycarbonyl 2-nitrobenzenesulfones and its use for the rapid synthesis of novel benzothiazine derivatives

Popis výsledku anglicky

Herein, we report the first examples of the Mitsunobu alkylation of beta-alkoxycarbonyl 2-nitrobenzenesulfones. Wang resin was acylated with alpha-halocarboxylic acids followed by the reaction with 2-nitrothiophenols. After oxidation with m-chloroperbenzoic acid, the immobilized beta-alkoxycarbonyl 2-nitrobenzensulfones were subjected to alkylation with various alcohols. The reaction outcome strongly depended on the selection of the alkylating species. After the reduction of the nitro group, acid-mediated cleavage and subsequent cyclization, the C2-(di)substituted benzothiazin-3(4H)-one 1,1-dioxides were obtained in high crude purities and good overall yields.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach

Rok uplatnění

2017

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron

ISSN

0040-4020

e-ISSN

—

Svazek periodika

73

Číslo periodika v rámci svazku

44

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

11

Strana od-do

6296-6306

Kód UT WoS článku

000413798200007

EID výsledku v databázi Scopus

—