Configuration-Dependent Medium-Sized Ring Formation: Chiral Molecular Framework with Three-Dimensional Architecture

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15110%2F19%3A73596934" target="_blank" >RIV/61989592:15110/19:73596934 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61989592:15310/19:73596934

Výsledek na webu

<a href="https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acs.joc.8b02465" target="_blank" >https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acs.joc.8b02465</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.8b02465" target="_blank" >10.1021/acs.joc.8b02465</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Configuration-Dependent Medium-Sized Ring Formation: Chiral Molecular Framework with Three-Dimensional Architecture

Popis výsledku v původním jazyce

This report describes a configuration-dependent [6+8+5] fused ring formation via a tandem cyclic N-acyliminium-nucleophilic addition reaction. Cyclization of the acyclic precursor prepared on the solid phase using L-Ser and racemic mixture of Fmoc-trans-2-aminocyclohexane carboxylic acid predominantly yielded the cyclic diastereomer with the (1R,2R)-2-aminocyclohexane moiety rather than the tricyclic diastereomer from the (1S,2S)-enantiomer. In contrast, the model compound prepared with D-Ser predominantly cyclized with the (1S,2S)-2-aminocyclohexane carboxylic acid substrate. The outcome of the cyclization was not influenced by the type of resin, the spacer or the N-substituent. The analogous synthesis of the [6+7+5] fused ring system yielded an inseparable diastereomers in a 1:0.6 ratio.

Název v anglickém jazyce

Configuration-Dependent Medium-Sized Ring Formation: Chiral Molecular Framework with Three-Dimensional Architecture

Popis výsledku anglicky

This report describes a configuration-dependent [6+8+5] fused ring formation via a tandem cyclic N-acyliminium-nucleophilic addition reaction. Cyclization of the acyclic precursor prepared on the solid phase using L-Ser and racemic mixture of Fmoc-trans-2-aminocyclohexane carboxylic acid predominantly yielded the cyclic diastereomer with the (1R,2R)-2-aminocyclohexane moiety rather than the tricyclic diastereomer from the (1S,2S)-enantiomer. In contrast, the model compound prepared with D-Ser predominantly cyclized with the (1S,2S)-2-aminocyclohexane carboxylic acid substrate. The outcome of the cyclization was not influenced by the type of resin, the spacer or the N-substituent. The analogous synthesis of the [6+7+5] fused ring system yielded an inseparable diastereomers in a 1:0.6 ratio.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2019

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY

ISSN

0022-3263

e-ISSN

—

Svazek periodika

84

Číslo periodika v rámci svazku

2

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

9

Strana od-do

636-644

Kód UT WoS článku

000456632800016

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85059645550