Traceless Solid-Phase Synthesis of Ketones via Acid-Labile Enol Ethers: Application in the Synthesis of Natural Products and Derivatives
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15310%2F19%3A73596989" target="_blank" >RIV/61989592:15310/19:73596989 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://www.mdpi.com/1420-3049/24/7/1406/htm" target="_blank" >https://www.mdpi.com/1420-3049/24/7/1406/htm</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.3390/molecules24071406" target="_blank" >10.3390/molecules24071406</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Traceless Solid-Phase Synthesis of Ketones via Acid-Labile Enol Ethers: Application in the Synthesis of Natural Products and Derivatives
Popis výsledku v původním jazyce
In solid-phase organic synthesis, Wang resin is traditionally used for the immobilization of acids, alcohols, phenols, and amines. We report the use of Wang resin for the traceless synthesis of ketones via acid-labile enol ethers. We demonstrate the practicality of this synthetic strategy on the solid-phase synthesis of pyrrolidine-2,4-diones, which represent the core structure of several natural products, including tetramic acid. Base-triggered condensation of pyrrolidine-2,4-diones yielded 4-hydroxy-1,1′,2′,5-tetrahydro-2H,5’H-[3,3′-bipyrrole]-2,5′-diones.
Název v anglickém jazyce
Traceless Solid-Phase Synthesis of Ketones via Acid-Labile Enol Ethers: Application in the Synthesis of Natural Products and Derivatives
Popis výsledku anglicky
In solid-phase organic synthesis, Wang resin is traditionally used for the immobilization of acids, alcohols, phenols, and amines. We report the use of Wang resin for the traceless synthesis of ketones via acid-labile enol ethers. We demonstrate the practicality of this synthetic strategy on the solid-phase synthesis of pyrrolidine-2,4-diones, which represent the core structure of several natural products, including tetramic acid. Base-triggered condensation of pyrrolidine-2,4-diones yielded 4-hydroxy-1,1′,2′,5-tetrahydro-2H,5’H-[3,3′-bipyrrole]-2,5′-diones.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA16-06446S" target="_blank" >GA16-06446S: Od aminokyselin k molekulárním skafoldům inspirovaných přírodou</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2019
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
MOLECULES
ISSN
1420-3049
e-ISSN
—
Svazek periodika
24
Číslo periodika v rámci svazku
7
Stát vydavatele periodika
CH - Švýcarská konfederace
Počet stran výsledku
9
Strana od-do
"1406-1"-"1406-9"
Kód UT WoS článku
000464944500006
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85064683498