Axially Chiral Trifluoromethylbenzimidazolylbenzoic Acid: A Chiral Derivatizing Agent for α-Chiral Primary Amines and Secondary Alcohols To Determine the Absolute Configuration
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15310%2F19%3A73597042" target="_blank" >RIV/61989592:15310/19:73597042 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/61989592:15110/19:73597042
Výsledek na webu
<a href="https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acs.joc.9b01770" target="_blank" >https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acs.joc.9b01770</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.9b01770" target="_blank" >10.1021/acs.joc.9b01770</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Axially Chiral Trifluoromethylbenzimidazolylbenzoic Acid: A Chiral Derivatizing Agent for α-Chiral Primary Amines and Secondary Alcohols To Determine the Absolute Configuration
Popis výsledku v původním jazyce
Racemic 2-(2-trifluoromethyl)-1H-benzo[d]- imidazol-1-yl)benzoic acid (TBBA) was synthesized in three steps from 1-fluoro-2-nitrobenzene. Target (P)- and (M)- TBBA atropisomers were stable with a racemization barrier above 30 kcal/mol. As a chiral derivatizing agent, TBBA showed much higher differences in chemical shifts (ΔδPM) than the conventional Mosher’s acid.
Název v anglickém jazyce
Axially Chiral Trifluoromethylbenzimidazolylbenzoic Acid: A Chiral Derivatizing Agent for α-Chiral Primary Amines and Secondary Alcohols To Determine the Absolute Configuration
Popis výsledku anglicky
Racemic 2-(2-trifluoromethyl)-1H-benzo[d]- imidazol-1-yl)benzoic acid (TBBA) was synthesized in three steps from 1-fluoro-2-nitrobenzene. Target (P)- and (M)- TBBA atropisomers were stable with a racemization barrier above 30 kcal/mol. As a chiral derivatizing agent, TBBA showed much higher differences in chemical shifts (ΔδPM) than the conventional Mosher’s acid.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>S - Specificky vyzkum na vysokych skolach
Ostatní
Rok uplatnění
2019
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
ISSN
0022-3263
e-ISSN
—
Svazek periodika
84
Číslo periodika v rámci svazku
18
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
11
Strana od-do
11911-11921
Kód UT WoS článku
000487576900050
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85072509685