Axially Chiral Trifluoromethylbenzimidazolylbenzoic Acid: A Chiral Derivatizing Agent for alpha-Chiral Primary Amines and Secondary Alcohols To Determine the Absolute Configuration
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F62690094%3A18470%2F19%3A50015902" target="_blank" >RIV/62690094:18470/19:50015902 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.9b01770" target="_blank" >https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.9b01770</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.9b01770" target="_blank" >10.1021/acs.joc.9b01770</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Axially Chiral Trifluoromethylbenzimidazolylbenzoic Acid: A Chiral Derivatizing Agent for alpha-Chiral Primary Amines and Secondary Alcohols To Determine the Absolute Configuration
Popis výsledku v původním jazyce
Racemic 2-(2-trifluoromethyl)-1H-benzo[d]-imidazol-1-yl)benzoic acid (TBBA) was synthesized in three steps from 1-fluoro-2-nitrobenzene. Target (P)- and (M)-TBBA atropisomers were stable with a racemization barrier above 30 kcal/mol. As a chiral derivatizing agent, TBBA showed much higher differences in chemical shifts (ΔδPM) than the conventional Mosher’s acid.
Název v anglickém jazyce
Axially Chiral Trifluoromethylbenzimidazolylbenzoic Acid: A Chiral Derivatizing Agent for alpha-Chiral Primary Amines and Secondary Alcohols To Determine the Absolute Configuration
Popis výsledku anglicky
Racemic 2-(2-trifluoromethyl)-1H-benzo[d]-imidazol-1-yl)benzoic acid (TBBA) was synthesized in three steps from 1-fluoro-2-nitrobenzene. Target (P)- and (M)-TBBA atropisomers were stable with a racemization barrier above 30 kcal/mol. As a chiral derivatizing agent, TBBA showed much higher differences in chemical shifts (ΔδPM) than the conventional Mosher’s acid.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2019
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of organic chemistry
ISSN
0022-3263
e-ISSN
—
Svazek periodika
84
Číslo periodika v rámci svazku
18
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
11
Strana od-do
11911-11921
Kód UT WoS článku
000487576900050
EID výsledku v databázi Scopus
—