Study of the N7 Regioselective Glycosylation of 6-Chloropurine and 2,6-Dichloropurine with Tin and Titanium Tetrachloride

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15310%2F21%3A73608290" target="_blank" >RIV/61989592:15310/21:73608290 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acs.joc.1c01186" target="_blank" >https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/acs.joc.1c01186</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.1c01186" target="_blank" >10.1021/acs.joc.1c01186</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Study of the N7 Regioselective Glycosylation of 6-Chloropurine and 2,6-Dichloropurine with Tin and Titanium Tetrachloride

Popis výsledku v původním jazyce

6-Chloropurine and 2,6-dichloropurine were regioselectively glycosylated at position 7 to give the corresponding peracetylated N7-nucleosides, which can be suitable for other purine transformations. In this work, we study the distribution of N7/N9-isomers produced via the Vorbrüggen method under different conditions, using an N-trimethylsilylated purine derivative and SnCl4 or TiCl4 as a catalyst. The main effort is devoted to reversing the disadvantageous predominant selectivity of most glycosylation reactions at the N9 position and thus to determining conditions that maximize the regioselectivity of glycosylation toward the desired N7-isomer.

Název v anglickém jazyce

Study of the N7 Regioselective Glycosylation of 6-Chloropurine and 2,6-Dichloropurine with Tin and Titanium Tetrachloride

Popis výsledku anglicky

6-Chloropurine and 2,6-dichloropurine were regioselectively glycosylated at position 7 to give the corresponding peracetylated N7-nucleosides, which can be suitable for other purine transformations. In this work, we study the distribution of N7/N9-isomers produced via the Vorbrüggen method under different conditions, using an N-trimethylsilylated purine derivative and SnCl4 or TiCl4 as a catalyst. The main effort is devoted to reversing the disadvantageous predominant selectivity of most glycosylation reactions at the N9 position and thus to determining conditions that maximize the regioselectivity of glycosylation toward the desired N7-isomer.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/GA21-06553S" target="_blank" >GA21-06553S: Inhibice onkogenních kinas malým molekulami</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2021

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY

ISSN

0022-3263

e-ISSN

—

Svazek periodika

86

Číslo periodika v rámci svazku

19

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

11

Strana od-do

13265-13275

Kód UT WoS článku

000704707200008

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85115955417