Reduction of N-nitrosaminoquinolinediones with LiAlH4-an easy path to new tricyclic benzooxadiazocines

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F62690094%3A18470%2F16%3A50004251" target="_blank" >RIV/62690094:18470/16:50004251 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/hlca.201500146/epdf" target="_blank" >http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/hlca.201500146/epdf</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/hlca.201500146" target="_blank" >10.1002/hlca.201500146</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Reduction of N-nitrosaminoquinolinediones with LiAlH4-an easy path to new tricyclic benzooxadiazocines

Popis výsledku v původním jazyce

3-Butylaminoquinolinediones (1) react with NaNO2 in AcOH to give the corresponding N-nitrosoderivatives (2). The analogous reactions of 4-hydroxy-3-butylaminoquinolinediones (5), prepared by the reduction of 1 with NaBH4, produce the corresponding nitrosamines (4). The reduction of both 2 and 4 with Zn under different conditions was non-productive, but the reduction of both compounds with LiAlH4 at the oxo and lactame groups yielded impure products, generating new tricyclic benzoxadiazocines (9) by a reaction with HNCO. All compounds were characterized by IR, 1H-, and 13C-NMR (in some cases, 15N-NMR also) spectroscopy and EI and/or ESI mass spectrometry. The X-ray structure of compound 9g was determined.

Název v anglickém jazyce

Reduction of N-nitrosaminoquinolinediones with LiAlH4-an easy path to new tricyclic benzooxadiazocines

Popis výsledku anglicky

3-Butylaminoquinolinediones (1) react with NaNO2 in AcOH to give the corresponding N-nitrosoderivatives (2). The analogous reactions of 4-hydroxy-3-butylaminoquinolinediones (5), prepared by the reduction of 1 with NaBH4, produce the corresponding nitrosamines (4). The reduction of both 2 and 4 with Zn under different conditions was non-productive, but the reduction of both compounds with LiAlH4 at the oxo and lactame groups yielded impure products, generating new tricyclic benzoxadiazocines (9) by a reaction with HNCO. All compounds were characterized by IR, 1H-, and 13C-NMR (in some cases, 15N-NMR also) spectroscopy and EI and/or ESI mass spectrometry. The X-ray structure of compound 9g was determined.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2016

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Helvetica chimica acta

ISSN

0018-019X

e-ISSN

—

Svazek periodika

99

Číslo periodika v rámci svazku

1

Stát vydavatele periodika

AU - Austrálie

Počet stran výsledku

13

Strana od-do

50-62

Kód UT WoS článku

000368587800009

EID výsledku v databázi Scopus

—