Stereochemistry of the reduction of alpha-chloroketones with sodium borohydride - Application to 3-chloroquinoline-2,4-diones
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F62690094%3A18470%2F16%3A50004782" target="_blank" >RIV/62690094:18470/16:50004782 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2016.05.087" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2016.05.087</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2016.05.087" target="_blank" >10.1016/j.tet.2016.05.087</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Stereochemistry of the reduction of alpha-chloroketones with sodium borohydride - Application to 3-chloroquinoline-2,4-diones
Popis výsledku v původním jazyce
3-Chloroquinoline-2,4-diones were reduced with sodium borohydride to give syn- and anti-chlorohydrins, the stereochemistry of which was established by NMR spectroscopy. Both stereoisomeric chlorohydrins were reacted with potassium carbonate in methanol. anti-Isomers afforded the corresponding epoxides or rearranged to 3-hydroxy-4-alkylquinolin-2-ones, whereas syn-isomers did not react. However, these isomers converted to 4-hydroxyquinolin-2-ones after standing for a long period of time in DMSO. After reaction with thionyl chloride, the syn-isomers yielded cis- and trans-3,4-dichloroquinolin- 2-ones.
Název v anglickém jazyce
Stereochemistry of the reduction of alpha-chloroketones with sodium borohydride - Application to 3-chloroquinoline-2,4-diones
Popis výsledku anglicky
3-Chloroquinoline-2,4-diones were reduced with sodium borohydride to give syn- and anti-chlorohydrins, the stereochemistry of which was established by NMR spectroscopy. Both stereoisomeric chlorohydrins were reacted with potassium carbonate in methanol. anti-Isomers afforded the corresponding epoxides or rearranged to 3-hydroxy-4-alkylquinolin-2-ones, whereas syn-isomers did not react. However, these isomers converted to 4-hydroxyquinolin-2-ones after standing for a long period of time in DMSO. After reaction with thionyl chloride, the syn-isomers yielded cis- and trans-3,4-dichloroquinolin- 2-ones.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
N - Vyzkumna aktivita podporovana z neverejnych zdroju
Ostatní
Rok uplatnění
2016
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Tetrahedron
ISSN
0040-4020
e-ISSN
—
Svazek periodika
72
Číslo periodika v rámci svazku
30
Stát vydavatele periodika
NL - Nizozemsko
Počet stran výsledku
8
Strana od-do
4490-4497
Kód UT WoS článku
000380073300002
EID výsledku v databázi Scopus
—