Perfluoroalkylated Derivatives of Diols and Triols. Selectivity in the Reaction of Primary and Secondary Hydroxy Groups with Perfluoroalkylepoxides. Hemocompatibility and Effect on Perfluorocarbon Emulsion.
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F67985858%3A_____%2F02%3A27020272" target="_blank" >RIV/67985858:_____/02:27020272 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Perfluoroalkylated Derivatives of Diols and Triols. Selectivity in the Reaction of Primary and Secondary Hydroxy Groups with Perfluoroalkylepoxides. Hemocompatibility and Effect on Perfluorocarbon Emulsion.
Popis výsledku v původním jazyce
Two sets of amphiphilic perfluoroalkylated aliphatic triols were prepared in a two-step synthesis: a protected glycerol, 4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane (1) and protected 2-hydroxymethyl-2-methylpropane-1,3-diol, 5-hydroxymethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane (11) were fluoroalkylated with racemic 2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl)- (2), or 2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptyl)- (3) or 2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluorononyl)oxirane (4) using boron trifluoride diethyl etherate as a catalyst to afford intermediates 5-7 and 12-14, which were deprotected by re-acetalization to the target triols HOCH2CH(OH)CH2OCH2CH(OH)CH2CF2(CF2)nCF3 (n = 2, 4, 6) 8-10 and (OHCH2)2C(CH3)CH2OCH2CH(OH)CH2CF2(CF2)nCF3 (n = 2, 4, 6) 15-17. Regioselectivity of competitive fluoroalkylation of propane-1,2-diol and butane-1,3-diol appeared to be considerably dependent on the catalyst up to 93 rel.% for the preferential fluoroalkylation at the primary hydroxy group. Hemoco
Název v anglickém jazyce
Perfluoroalkylated Derivatives of Diols and Triols. Selectivity in the Reaction of Primary and Secondary Hydroxy Groups with Perfluoroalkylepoxides. Hemocompatibility and Effect on Perfluorocarbon Emulsion.
Popis výsledku anglicky
Two sets of amphiphilic perfluoroalkylated aliphatic triols were prepared in a two-step synthesis: a protected glycerol, 4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane (1) and protected 2-hydroxymethyl-2-methylpropane-1,3-diol, 5-hydroxymethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane (11) were fluoroalkylated with racemic 2-(2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl)- (2), or 2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptyl)- (3) or 2-(2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-heptadecafluorononyl)oxirane (4) using boron trifluoride diethyl etherate as a catalyst to afford intermediates 5-7 and 12-14, which were deprotected by re-acetalization to the target triols HOCH2CH(OH)CH2OCH2CH(OH)CH2CF2(CF2)nCF3 (n = 2, 4, 6) 8-10 and (OHCH2)2C(CH3)CH2OCH2CH(OH)CH2CF2(CF2)nCF3 (n = 2, 4, 6) 15-17. Regioselectivity of competitive fluoroalkylation of propane-1,2-diol and butane-1,3-diol appeared to be considerably dependent on the catalyst up to 93 rel.% for the preferential fluoroalkylation at the primary hydroxy group. Hemoco
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Ostatní
Rok uplatnění
2002
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Collection of Czechoslovak Chemical Commmunications
ISSN
0010-0765
e-ISSN
—
Svazek periodika
67
Číslo periodika v rámci svazku
10
Stát vydavatele periodika
CZ - Česká republika
Počet stran výsledku
13
Strana od-do
1436-1448
Kód UT WoS článku
—
EID výsledku v databázi Scopus
—