Syntéza enantiomerně čistých nesubstituovaných helicenů - Rezoluce nesubstituovaných helicenů

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F67985858%3A_____%2F17%3A00487971" target="_blank" >RIV/67985858:_____/17:00487971 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

čeština

Název v původním jazyce

Syntéza enantiomerně čistých nesubstituovaných helicenů - Rezoluce nesubstituovaných helicenů

Popis výsledku v původním jazyce

Tato technologie umožňuje přípravu enantiomerně čistých nesubstituovaných helicenů z dostupných derivátů helicenu. Výchozími prekurzory jsou 2 hydroxy[6]helicen a 2-amino[6]helicen. 2 Hydroxy[6]helicen je převeden na diastereomery acylací s chloridem (1S)-3-oxo-4,7,7-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-ové kyseliny a rozdělen pomocí flash chromatografie na jednotlivé diastereomery. Odchráněním chirálního resolučního činidla reakcí s LiAlH4 je získán enantiomerně čistý 2-hydroxy[6]helicen. Syntéza enantiomerně čistého nesubstituovaného helicenu je provedena jedním z následujících způsobů: 2-hydroxy[6]helicen je esterifikován pomocí anhydridu trifluoromethansulfonové kyseliny a následně redukován působením mravenčí kyseliny v přítomnosti Pd(OAc)2. Alternativně je nesubstituovaný [6]helicen připraven reakcí enantiomerně čistého 2 amino[6]helicenu připraveného dle ověřené technologie z roku 2016 s tert-butylnitritem a kyselinou fosfornou.

Název v anglickém jazyce

Synthesis of Enantiomerically Pure Unsubstituted Helicenes – Resolution of Unsubstituted Helicenes

Popis výsledku anglicky

This technology allows preparation of enantiomerically pure unsubstituted helicenes from accessible helicene derivatives. 2 Hydroxy[6]helicene and 2-amino[6]helicene represent starting material. 2 Hydroxy[6]helicene is transformed to diastereomers by acylation with (1S)-3-oxo-4,7,7-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-1-carbonyl chloride and resolved to diastereomers by using flash chromatography. Enantiomerically pure 2-hydroxy[6]helicene is reached by deprotection of chiral agent in reaction with LiAlH4. Synthesis of enantiomerically pure unsubstituted helicene is provided by one of the two following methods: Enantiomerically pure 2-hydroxy[6]helicene is esterified by trifluoromethansulfonic acid anhydride and subsequently reduced by formic acid in presence of Pd(OAc)2. Alternatively, unsubstituted [6]helicene is prepared by reaction of enantiomerically pure 2 amino[6]helicene with tert-butylnitrite, where enantiomerically pure 2 amino[6]helicene was synthetized according to Proven Technology from 2016.nn

Druh

Z_tech - Ověřená technologie

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/TA04010082" target="_blank" >TA04010082: Chirální separace helicenů</a><br>

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2017

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Interní identifikační kód produktu

resoluce helicenů

Číselná identifikace

130/2002 Sb.

Technické parametry

Lach-Ner s.r.o., IČ 26295474, 27.06.2017

Ekonomické parametry

Technologie umožňuje výrobu a resoluci enantioměrně čistých nesubstituovaných helicenů.

Kategorie aplik. výsledku dle nákladů

—

IČO vlastníka výsledku

67985858

Název vlastníka

Ústav chemických procesů AV ČR, v. v. i.

Stát vlastníka

CZ - Česká republika

Druh možnosti využití

A - K využití výsledku jiným subjektem je vždy nutné nabytí licence

Požadavek na licenční poplatek

A - Poskytovatel licence na výsledek požaduje licenční poplatek

Adresa www stránky s výsledkem

—