Stereocontrolled Synthesis of (-)-Bactobolin A

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F68081707%3A_____%2F20%3A00524322" target="_blank" >RIV/68081707:_____/20:00524322 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c01554" target="_blank" >https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c01554</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/jacs.0c01554" target="_blank" >10.1021/jacs.0c01554</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Stereocontrolled Synthesis of (-)-Bactobolin A

Popis výsledku v původním jazyce

A stereoselective synthesis of the ribosome-binding antitumor antibiotic (-)-bactobolin A is reported. The presented approach makes effective use of (-)-quinic acid as a chiral pool starting material and substrate stereocontrol to establish the five contiguous stereocenters of (-)-bactobolin A. The key steps of the synthesis include a stereoselective vinylogous aldol reaction to introduce the unusual dichloromethyl substituent, a completely diastereoselective rhodium(II)-catalyzed C-H amination reaction to set the configuration of the axial amine, and an intramolecular alkoxycarbonylation to build the bicyclic lactone framework. The developed synthetic route was used to prepare 90 mg of (-)-bactobolin A trifluoroacetate in 10% overall yield.

Název v anglickém jazyce

Stereocontrolled Synthesis of (-)-Bactobolin A

Popis výsledku anglicky

A stereoselective synthesis of the ribosome-binding antitumor antibiotic (-)-bactobolin A is reported. The presented approach makes effective use of (-)-quinic acid as a chiral pool starting material and substrate stereocontrol to establish the five contiguous stereocenters of (-)-bactobolin A. The key steps of the synthesis include a stereoselective vinylogous aldol reaction to introduce the unusual dichloromethyl substituent, a completely diastereoselective rhodium(II)-catalyzed C-H amination reaction to set the configuration of the axial amine, and an intramolecular alkoxycarbonylation to build the bicyclic lactone framework. The developed synthetic route was used to prepare 90 mg of (-)-bactobolin A trifluoroacetate in 10% overall yield.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10608 - Biochemistry and molecular biology

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2020

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY

ISSN

1520-5126

e-ISSN

—

Svazek periodika

142

Číslo periodika v rámci svazku

16

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

6

Strana od-do

7306-7311

Kód UT WoS článku

000529156100012

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85085014880