Unexpectedly Regioselective Diels-Alder Reactions of New Unsymmetrical Benzoquinones: A Convenient Synthetic Entry to Uniquely Substituted Decalins
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F68081707%3A_____%2F24%3A00599429" target="_blank" >RIV/68081707:_____/24:00599429 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/00159816:_____/24:00081416 RIV/00216224:14310/24:00137337
Výsledek na webu
<a href="https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.202401068" target="_blank" >https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/chem.202401068</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/chem.202401068" target="_blank" >10.1002/chem.202401068</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Unexpectedly Regioselective Diels-Alder Reactions of New Unsymmetrical Benzoquinones: A Convenient Synthetic Entry to Uniquely Substituted Decalins
Popis výsledku v původním jazyce
We report flexible synthesis of new unsymmetrically 2,6-disubstituted benzoquinones (33 examples) and a systematic study of their reactivity in the Diels-Alder reaction. The Diels-Alder reactions of selected unsymmetrical benzoquinones with seemingly similar substituents were found to proceed with high regioselectivity and the formation of selected experimentally observed main products was rationalized by theoretical (DFT) calculations. The findings can be exploited in the convenient preparation of densely substituted and stereochemically defined decalins with unique angular substituents at ring fusion. We also demonstrate the usefulness of this methodology in complex molecule synthesis through the total synthesis of a novel forskolin analog possessing an ethyl group at the fusion of the rings B and C.
Název v anglickém jazyce
Unexpectedly Regioselective Diels-Alder Reactions of New Unsymmetrical Benzoquinones: A Convenient Synthetic Entry to Uniquely Substituted Decalins
Popis výsledku anglicky
We report flexible synthesis of new unsymmetrically 2,6-disubstituted benzoquinones (33 examples) and a systematic study of their reactivity in the Diels-Alder reaction. The Diels-Alder reactions of selected unsymmetrical benzoquinones with seemingly similar substituents were found to proceed with high regioselectivity and the formation of selected experimentally observed main products was rationalized by theoretical (DFT) calculations. The findings can be exploited in the convenient preparation of densely substituted and stereochemically defined decalins with unique angular substituents at ring fusion. We also demonstrate the usefulness of this methodology in complex molecule synthesis through the total synthesis of a novel forskolin analog possessing an ethyl group at the fusion of the rings B and C.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2024
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Chemistry - A European Journal
ISSN
0947-6539
e-ISSN
1521-3765
Svazek periodika
30
Číslo periodika v rámci svazku
55
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
10
Strana od-do
e202401068
Kód UT WoS článku
001327935200015
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85205524616