Easily oxidizable triarylamine materials with naphthalene and binaphthalene core: structure-properties relationship

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F68378271%3A_____%2F16%3A00467663" target="_blank" >RIV/68378271:_____/16:00467663 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2016.09.063" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2016.09.063</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2016.09.063" target="_blank" >10.1016/j.tet.2016.09.063</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Easily oxidizable triarylamine materials with naphthalene and binaphthalene core: structure-properties relationship

Popis výsledku v původním jazyce

We devised and synthesized a series of electron-rich compounds featuring diphenylamine, carbazole or dibenzo[c,g]carbazole connected via phenylacetylene linkers to an aromatic central unit. The key synthetic step was a high yielding cross coupling reaction between halogenated (bi)naphthalene and organometallic reagents prepared in situ from terminal alkynes (side-arms). By masking one of the iodo functions with a diethyltriazenyl group in the side-arm precursors, we efficiently circumvented the formation of doubly aminated by-products. Although one step longer, this approach led to higher yields of terminal alkynes than the direct coupling route. Spectroscopic and electrochemical measurementsnsupported by computational evidence revealed that conjugation in the 1,4-disubstituted naphthalene backbone is superior to the 1,5 or 2,6 substituted cores.n

Název v anglickém jazyce

Easily oxidizable triarylamine materials with naphthalene and binaphthalene core: structure-properties relationship

Popis výsledku anglicky

We devised and synthesized a series of electron-rich compounds featuring diphenylamine, carbazole or dibenzo[c,g]carbazole connected via phenylacetylene linkers to an aromatic central unit. The key synthetic step was a high yielding cross coupling reaction between halogenated (bi)naphthalene and organometallic reagents prepared in situ from terminal alkynes (side-arms). By masking one of the iodo functions with a diethyltriazenyl group in the side-arm precursors, we efficiently circumvented the formation of doubly aminated by-products. Although one step longer, this approach led to higher yields of terminal alkynes than the direct coupling route. Spectroscopic and electrochemical measurementsnsupported by computational evidence revealed that conjugation in the 1,4-disubstituted naphthalene backbone is superior to the 1,5 or 2,6 substituted cores.n

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

BM - Fyzika pevných látek a magnetismus

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA14-03276S" target="_blank" >GA14-03276S: Nesférické efekty a jejich využití pro statisticky korektní analýzu krystalových struktur</a><br>

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2016

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron

ISSN

0040-4020

e-ISSN

—

Svazek periodika

72

Číslo periodika v rámci svazku

44

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

12

Strana od-do

7081-7092

Kód UT WoS článku

000386404600025

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-84990853612