Diastereoselective Ullmann coupling to bishelicenes by surface topochemistry

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F68378271%3A_____%2F18%3A00497883" target="_blank" >RIV/68378271:_____/18:00497883 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/jacs.8b10059" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/jacs.8b10059</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/jacs.8b10059" target="_blank" >10.1021/jacs.8b10059</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Diastereoselective Ullmann coupling to bishelicenes by surface topochemistry

Popis výsledku v původním jazyce

The comparison of the self-assembly 9,9′- bisheptahelicene on the Au(111) surface, studied with scanning tunneling microscopy, with the self-assembly of the same species obtained by on-surface synthesis via Ullmann coupling from 9-bromoheptahelicene reveals a diastereomeric excess for the (M,P)-meso-form of 50%. The stereoselectivity is explained by a topochemical effect, in which the surface-alignment of the starting material and the organometallic intermediate sterically favor the (M,P)-transition state over the homochiral transition states.

Název v anglickém jazyce

Diastereoselective Ullmann coupling to bishelicenes by surface topochemistry

Popis výsledku anglicky

The comparison of the self-assembly 9,9′- bisheptahelicene on the Au(111) surface, studied with scanning tunneling microscopy, with the self-assembly of the same species obtained by on-surface synthesis via Ullmann coupling from 9-bromoheptahelicene reveals a diastereomeric excess for the (M,P)-meso-form of 50%. The stereoselectivity is explained by a topochemical effect, in which the surface-alignment of the starting material and the organometallic intermediate sterically favor the (M,P)-transition state over the homochiral transition states.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10403 - Physical chemistry

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2018

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of the American Chemical Society

ISSN

0002-7863

e-ISSN

—

Svazek periodika

140

Číslo periodika v rámci svazku

45

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

15186-15189

Kód UT WoS článku

000451100600012

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85056411060