Reakce malonátů s anily kafru. Syntéza 4-hydroxy-2-pyridonů připojených k bornanovému cyklickému systému

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F70883521%3A28110%2F06%3A63504704" target="_blank" >RIV/70883521:28110/06:63504704 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Reaction of Malonates with Camphoranile. Synthesis of 4-Hydroxy-2-pyridones attached to the Bornane Ring System

Popis výsledku v původním jazyce

The reaction of camphoranils N-((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)benzenamine and N-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)benzenamine with magic malonates (bis(2,4,6-trichlorophenyl) 2-butyl- and 2-phenylmalonates) leads to 4-hydroxy-2(1H)-pyridones attached to bornane ring system (e.g. (5S,8R)-3-butyl-5,6,7,8-tetrahydro-4-hydroxy-8,9,9-trimethyl-1-phenyl-5,8-methanoquinolin-2(1H)-one) in good yields. Less satisfactory yields were obtained with the di-Et 2-phenylmalonate. The reaction of an excess of di-Et malonate with N-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)benzenamine yields the pyrono deriv. 4-hydroxy-7,11,11-trimethyl-6-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-methano-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione, which canreadily be degraded via the acetyl deriv. 3-acetyl-4-hydroxy-8,9,9-trimethyl-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinolin-2(1H)-one to the basic structure 4-hydroxy-8,9,9-trimethyl-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinolin-2(1H)-

Název v anglickém jazyce

Reaction of Malonates with Camphoranile. Synthesis of 4-Hydroxy-2-pyridones attached to the Bornane Ring System

Popis výsledku anglicky

The reaction of camphoranils N-((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)benzenamine and N-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)benzenamine with magic malonates (bis(2,4,6-trichlorophenyl) 2-butyl- and 2-phenylmalonates) leads to 4-hydroxy-2(1H)-pyridones attached to bornane ring system (e.g. (5S,8R)-3-butyl-5,6,7,8-tetrahydro-4-hydroxy-8,9,9-trimethyl-1-phenyl-5,8-methanoquinolin-2(1H)-one) in good yields. Less satisfactory yields were obtained with the di-Et 2-phenylmalonate. The reaction of an excess of di-Et malonate with N-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)benzenamine yields the pyrono deriv. 4-hydroxy-7,11,11-trimethyl-6-phenyl-7,8,9,10-tetrahydro-7,10-methano-2H-pyrano[3,2-c]quinoline-2,5(6H)-dione, which canreadily be degraded via the acetyl deriv. 3-acetyl-4-hydroxy-8,9,9-trimethyl-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinolin-2(1H)-one to the basic structure 4-hydroxy-8,9,9-trimethyl-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanoquinolin-2(1H)-

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2006

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of Heterocyclic Chemistry

ISSN

0022-152X

e-ISSN

—

Svazek periodika

43

Číslo periodika v rámci svazku

4

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

1

Strana od-do

1105-1109

Kód UT WoS článku

—

EID výsledku v databázi Scopus

—