Reaction of 1-substituted 3-aminoquinolinediones with isocyanic and isothiocyanic acid

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F70883521%3A28110%2F11%3A43865342" target="_blank" >RIV/70883521:28110/11:43865342 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2011.02.002" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2011.02.002</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2011.02.002" target="_blank" >10.1016/j.tet.2011.02.002</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Reaction of 1-substituted 3-aminoquinolinediones with isocyanic and isothiocyanic acid

Popis výsledku v původním jazyce

1-Substituted-3-aminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones react with potassium cyanate or potassium thiocyanate in boiling acetic acid to give ureido- or thioureidooxindoles, spiro-oxindoles and dihydroimidazoquinolones. However, if the starting compounds are substituted with a benzyl group at position 3, a C-debenzylation proceeds to give imidazoquinolones. According to a proposed reaction mechanism, a molecular rearrangement of the primarily formed mono-substituted urea or thiourea takes place. All compounds were characterized by 1H, 13C and IR spectroscopy and MS data.

Název v anglickém jazyce

Reaction of 1-substituted 3-aminoquinolinediones with isocyanic and isothiocyanic acid

Popis výsledku anglicky

1-Substituted-3-aminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones react with potassium cyanate or potassium thiocyanate in boiling acetic acid to give ureido- or thioureidooxindoles, spiro-oxindoles and dihydroimidazoquinolones. However, if the starting compounds are substituted with a benzyl group at position 3, a C-debenzylation proceeds to give imidazoquinolones. According to a proposed reaction mechanism, a molecular rearrangement of the primarily formed mono-substituted urea or thiourea takes place. All compounds were characterized by 1H, 13C and IR spectroscopy and MS data.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GA203%2F07%2F0320" target="_blank" >GA203/07/0320: Přeměny 3-hydroxy, 3-amino a 3-thiokyanátochinolin-2,4(1H,3H)-dionů na nové heterocyklické systémy</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2011

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron

ISSN

0040-4020

e-ISSN

—

Svazek periodika

67

Číslo periodika v rámci svazku

13

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

7

Strana od-do

"2407?2413"

Kód UT WoS článku

000288841300005

EID výsledku v databázi Scopus

—