Synthesis of 1,4-Benzodiazepine-2,5-diones by Base Promoted Ring Expansion of 3-Aminoquinoline-2,4-diones
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F70883521%3A28110%2F17%3A63517038" target="_blank" >RIV/70883521:28110/17:63517038 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.6b01497" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.6b01497</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.6b01497" target="_blank" >10.1021/acs.joc.6b01497</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis of 1,4-Benzodiazepine-2,5-diones by Base Promoted Ring Expansion of 3-Aminoquinoline-2,4-diones
Popis výsledku v původním jazyce
An unprecedented reactivity of 3-aminoquinoline-2,4-diones is reported. Under basic conditions, these compounds undergo molecular rearrangement to furnish 1,4-benzodiazepine-2,5-diones. The transformations take place under mild reaction conditions by using 1,1,3,3-tetramethylguanidine, NaOEt, or benzyltrimethylammonium hydroxide as a base. A proposed mechanism of the rearrangement and the conformational equilibrium of 1,4-benzodiazepine-2,5-dione rings are discussed.
Název v anglickém jazyce
Synthesis of 1,4-Benzodiazepine-2,5-diones by Base Promoted Ring Expansion of 3-Aminoquinoline-2,4-diones
Popis výsledku anglicky
An unprecedented reactivity of 3-aminoquinoline-2,4-diones is reported. Under basic conditions, these compounds undergo molecular rearrangement to furnish 1,4-benzodiazepine-2,5-diones. The transformations take place under mild reaction conditions by using 1,1,3,3-tetramethylguanidine, NaOEt, or benzyltrimethylammonium hydroxide as a base. A proposed mechanism of the rearrangement and the conformational equilibrium of 1,4-benzodiazepine-2,5-dione rings are discussed.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
S - Specificky vyzkum na vysokych skolach
Ostatní
Rok uplatnění
2017
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Organic Chemistry
ISSN
0022-3263
e-ISSN
—
Svazek periodika
82
Číslo periodika v rámci svazku
1
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
8
Strana od-do
715-722
Kód UT WoS článku
000391781900070
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85018509973