N-Substituted 2-Isonicotinoylhydrazinecarboxamides - New Antimycobacterial Active Molecules

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11160%2F14%3A10281771" target="_blank" >RIV/00216208:11160/14:10281771 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://www.mdpi.com/1420-3049/19/4/3851/htm" target="_blank" >http://www.mdpi.com/1420-3049/19/4/3851/htm</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.3390/molecules19043851" target="_blank" >10.3390/molecules19043851</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

N-Substituted 2-Isonicotinoylhydrazinecarboxamides - New Antimycobacterial Active Molecules

Popis výsledku v původním jazyce

This report presents a new modification of the isoniazid (INH) structure linked with different anilines via a carbonyl group obtained by two synthetic procedures and with N-substituted 5-(pyridine-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-amines prepared by their cyclisation. All synthesised derivatives were characterised by IR, NMR, MS and elemental analyses and were evaluated in vitro for their antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv, Mycobacterium avium 330/88, Mycobacterium kansasii 235/80 and one clinical isolated strain of M. kansasii 6509/96. 2-Isonicotinoyl-N-(4-octylphenyl)hydrazinecarboxamide displayed an in vitro efficacy comparable to that of INH for M. tuberculosis with minimum inhibitory concentrations (MICs) of 1-2 mu M. Among the halogenated derivatives, the best anti-tuberculosis activity was found for 2-isonicotinoyl-N-(2,4,6-trichlorophenyl)hydrazinecarboxamide (MIC = 4 mu M). In silico modelling on the enoyl-acyl carrier protein reductase InhA confirmed

Název v anglickém jazyce

N-Substituted 2-Isonicotinoylhydrazinecarboxamides - New Antimycobacterial Active Molecules

Popis výsledku anglicky

This report presents a new modification of the isoniazid (INH) structure linked with different anilines via a carbonyl group obtained by two synthetic procedures and with N-substituted 5-(pyridine-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-amines prepared by their cyclisation. All synthesised derivatives were characterised by IR, NMR, MS and elemental analyses and were evaluated in vitro for their antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv, Mycobacterium avium 330/88, Mycobacterium kansasii 235/80 and one clinical isolated strain of M. kansasii 6509/96. 2-Isonicotinoyl-N-(4-octylphenyl)hydrazinecarboxamide displayed an in vitro efficacy comparable to that of INH for M. tuberculosis with minimum inhibitory concentrations (MICs) of 1-2 mu M. Among the halogenated derivatives, the best anti-tuberculosis activity was found for 2-isonicotinoyl-N-(2,4,6-trichlorophenyl)hydrazinecarboxamide (MIC = 4 mu M). In silico modelling on the enoyl-acyl carrier protein reductase InhA confirmed

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

FR - Farmakologie a lékárnická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2014

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Molecules

ISSN

1420-3049

e-ISSN

—

Svazek periodika

19

Číslo periodika v rámci svazku

4

Stát vydavatele periodika

CH - Švýcarská konfederace

Počet stran výsledku

18

Strana od-do

3851-3868

Kód UT WoS článku

000336087800001

EID výsledku v databázi Scopus

—