Polyfunctional beta-Dicarbonyl Compounds by Michael Addition Reactions of Ester Enolates to alpha-Benzylidene and alpha-Alkylidene-beta-dicarbonyl Compounds
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F12%3A10127547" target="_blank" >RIV/00216208:11310/12:10127547 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/61388963:_____/12:00378614
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201200077" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201200077</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201200077" target="_blank" >10.1002/ejoc.201200077</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Polyfunctional beta-Dicarbonyl Compounds by Michael Addition Reactions of Ester Enolates to alpha-Benzylidene and alpha-Alkylidene-beta-dicarbonyl Compounds
Popis výsledku v původním jazyce
The scope and stereoselectivity of the Michael addition of ester enolates to a-benzylidene and a-alkylidene beta-dicarbonyl compounds was studied. Most substrates reacted in good to excellent yields. Michael acceptors bearing carboxylic functionalities reacted directly in the beta-position, whereas aldol and Michael addition competed with unsaturated ketones. The diastereoselectivity of the process is dependent on the substitution pattern of the Michael acceptor and the geometry of the enolate. (Z)-Enolates add to unsaturated malonates or dibenzoylmethane derivatives with good anti-selectivity, whereas (E)-enolates afforded the syn-diastereomers predominately. Unsaturated nitriles and Meldrum's acid derivatives reacted with low diastereoselectivity. Astereochemical model is proposed that accounts for all experimental results and allows the stereochemical outcome to be predicted.
Název v anglickém jazyce
Polyfunctional beta-Dicarbonyl Compounds by Michael Addition Reactions of Ester Enolates to alpha-Benzylidene and alpha-Alkylidene-beta-dicarbonyl Compounds
Popis výsledku anglicky
The scope and stereoselectivity of the Michael addition of ester enolates to a-benzylidene and a-alkylidene beta-dicarbonyl compounds was studied. Most substrates reacted in good to excellent yields. Michael acceptors bearing carboxylic functionalities reacted directly in the beta-position, whereas aldol and Michael addition competed with unsaturated ketones. The diastereoselectivity of the process is dependent on the substitution pattern of the Michael acceptor and the geometry of the enolate. (Z)-Enolates add to unsaturated malonates or dibenzoylmethane derivatives with good anti-selectivity, whereas (E)-enolates afforded the syn-diastereomers predominately. Unsaturated nitriles and Meldrum's acid derivatives reacted with low diastereoselectivity. Astereochemical model is proposed that accounts for all experimental results and allows the stereochemical outcome to be predicted.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA203%2F09%2F1936" target="_blank" >GA203/09/1936: Nové oxidativní domino procesy zahrnující využití anionických, přechodným kovem katalyzovaných, radikálových a karbokationtových reakčních kroků</a><br>
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2012
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
European Journal of Organic Chemistry
ISSN
1434-193X
e-ISSN
—
Svazek periodika
neuveden
Číslo periodika v rámci svazku
18
Stát vydavatele periodika
GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska
Počet stran výsledku
17
Strana od-do
3459-3475
Kód UT WoS článku
000305078600012
EID výsledku v databázi Scopus
—