Complete Sets of Monosubstituted gamma-Cyclodextrins as Precursors for Further Synthesis

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F13%3A10159271" target="_blank" >RIV/00216208:11310/13:10159271 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/jo301656p" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/jo301656p</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/jo301656p" target="_blank" >10.1021/jo301656p</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Complete Sets of Monosubstituted gamma-Cyclodextrins as Precursors for Further Synthesis

Popis výsledku v původním jazyce

Regioselective alkylation of gamma-cyclodextrin with allyl or propargyl bromide, using optimized reaction conditions, followed by peracetylation of the remaining hydroxyl groups and separation of isomers resulted in the set of peracetylated 2(I)-O-, 3(I)-O- and 6(I)-O-alkylated cyclodextrins in up to 19% yields. Ozonolysis or oxidative cleavage of peracetylated allyl derivatives resulted in a complete set of peracetylated 2(I)-O, 3(I)-O-, and 6(I)-O-formylmethyl or -carboxymethyl derivatives. All of these derivatives are useful precursors for further preparation of regioselectively monosubstituted derivatives of gamma-cyclodextrin.

Název v anglickém jazyce

Complete Sets of Monosubstituted gamma-Cyclodextrins as Precursors for Further Synthesis

Popis výsledku anglicky

Regioselective alkylation of gamma-cyclodextrin with allyl or propargyl bromide, using optimized reaction conditions, followed by peracetylation of the remaining hydroxyl groups and separation of isomers resulted in the set of peracetylated 2(I)-O-, 3(I)-O- and 6(I)-O-alkylated cyclodextrins in up to 19% yields. Ozonolysis or oxidative cleavage of peracetylated allyl derivatives resulted in a complete set of peracetylated 2(I)-O, 3(I)-O-, and 6(I)-O-formylmethyl or -carboxymethyl derivatives. All of these derivatives are useful precursors for further preparation of regioselectively monosubstituted derivatives of gamma-cyclodextrin.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2013

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of Organic Chemistry

ISSN

0022-3263

e-ISSN

—

Svazek periodika

78

Číslo periodika v rámci svazku

2

Stát vydavatele periodika

CH - Švýcarská konfederace

Počet stran výsledku

5

Strana od-do

697-701

Kód UT WoS článku

000314008700047

EID výsledku v databázi Scopus

—