Enantioselective Allylation of Thiophene-2-carbaldehyde: Formal Total Synthesis of Duloxetine

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F14%3A10209525" target="_blank" >RIV/00216208:11310/14:10209525 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/61388963:_____/14:00427666

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201300849" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201300849</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201300849" target="_blank" >10.1002/adsc.201300849</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Enantioselective Allylation of Thiophene-2-carbaldehyde: Formal Total Synthesis of Duloxetine

Popis výsledku v původním jazyce

The enantioselective allylation of thiophene-2-carbaldehyde with allyltrichlorosilane under Lewis base catalysis has been studied. The use of catalytic amount (1mol%) of chiral bipyridine N,N-dioxides provided the corresponding 1-(thiophen-2-yl)-but-3-en-1-ol with asymmetric induction reaching 97% ee. The prepared chiral (S)-1-(thiophen-2-yl)-but-3-en-1-ol was used as the crucial chiral building block in a formal total synthesis of duloxetine.

Název v anglickém jazyce

Enantioselective Allylation of Thiophene-2-carbaldehyde: Formal Total Synthesis of Duloxetine

Popis výsledku anglicky

The enantioselective allylation of thiophene-2-carbaldehyde with allyltrichlorosilane under Lewis base catalysis has been studied. The use of catalytic amount (1mol%) of chiral bipyridine N,N-dioxides provided the corresponding 1-(thiophen-2-yl)-but-3-en-1-ol with asymmetric induction reaching 97% ee. The prepared chiral (S)-1-(thiophen-2-yl)-but-3-en-1-ol was used as the crucial chiral building block in a formal total synthesis of duloxetine.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/GAP207%2F11%2F0587" target="_blank" >GAP207/11/0587: Vývoj a využití katalyzátorů s bipyridinovým skeletem</a><br>

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2014

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Advanced Synthesis and Catalysis

ISSN

1615-4150

e-ISSN

—

Svazek periodika

356

Číslo periodika v rámci svazku

1

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

6

Strana od-do

199-204

Kód UT WoS článku

000331059200013

EID výsledku v databázi Scopus

—