Tailored Gallium(III) Chelator NOPO: Synthesis, Characterization, Bioconjugation, and Application in Preclinical Ga-68-PET Imaging
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F14%3A10286119" target="_blank" >RIV/00216208:11310/14:10286119 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/mp400642s" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/mp400642s</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/mp400642s" target="_blank" >10.1021/mp400642s</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Tailored Gallium(III) Chelator NOPO: Synthesis, Characterization, Bioconjugation, and Application in Preclinical Ga-68-PET Imaging
Popis výsledku v původním jazyce
The bifunctional chelator NOPO (1,4,7-triazacyclononane-1,4-bis[methylene(hydroxymethyl)phosphinic acid]-7-[methylene(2-carboxyethyl)phosphinic acid]) shows remarkably high Ga(III) complexation efficiency and comprises one carboxylic acid moiety which isnot involved into metal ion coordination. An improved synthetic protocol affords NOPO with 45% overall yield. Stepwise protonation constants (log Ka), determined by potentiometry, are 11.96, 5.22, 3.77, and 1.54; the stability constant of the Ga(III) complex is log K-GaL = 25.0. Within 5 min, Ga-68(III) incorporation by NOPO is virtually quantitative at room temperature between pH 3 and 4, and at 95 degrees C at pH ranging from 0.5 to 7, at NOPO concentrations of 30 mu M and 10 mu M, respectively. During amide bond formation at the distant carboxylate using the HATU coupling reagent, an intramolecular phosphinic acid ester (phosphilactone) is formed, which is cleaved during Ga-68 complexation or in acidic media, such as trifluoroacetic
Název v anglickém jazyce
Tailored Gallium(III) Chelator NOPO: Synthesis, Characterization, Bioconjugation, and Application in Preclinical Ga-68-PET Imaging
Popis výsledku anglicky
The bifunctional chelator NOPO (1,4,7-triazacyclononane-1,4-bis[methylene(hydroxymethyl)phosphinic acid]-7-[methylene(2-carboxyethyl)phosphinic acid]) shows remarkably high Ga(III) complexation efficiency and comprises one carboxylic acid moiety which isnot involved into metal ion coordination. An improved synthetic protocol affords NOPO with 45% overall yield. Stepwise protonation constants (log Ka), determined by potentiometry, are 11.96, 5.22, 3.77, and 1.54; the stability constant of the Ga(III) complex is log K-GaL = 25.0. Within 5 min, Ga-68(III) incorporation by NOPO is virtually quantitative at room temperature between pH 3 and 4, and at 95 degrees C at pH ranging from 0.5 to 7, at NOPO concentrations of 30 mu M and 10 mu M, respectively. During amide bond formation at the distant carboxylate using the HATU coupling reagent, an intramolecular phosphinic acid ester (phosphilactone) is formed, which is cleaved during Ga-68 complexation or in acidic media, such as trifluoroacetic
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CA - Anorganická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
S - Specificky vyzkum na vysokych skolach<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2014
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Molecular Pharmaceutics
ISSN
1543-8384
e-ISSN
—
Svazek periodika
11
Číslo periodika v rámci svazku
11
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
11
Strana od-do
3893-3903
Kód UT WoS článku
000344307700013
EID výsledku v databázi Scopus
—