Proton Affinities of Organocatalysts Derived from Pyridine N-oxide
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F14%3A10287427" target="_blank" >RIV/00216208:11310/14:10287427 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/61388963:_____/14:00441769
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.5562/cca2447" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.5562/cca2447</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.5562/cca2447" target="_blank" >10.5562/cca2447</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Proton Affinities of Organocatalysts Derived from Pyridine N-oxide
Popis výsledku v původním jazyce
Proton affinities of several efficient organocatalysts METHOX, QUINOX, ANETOX, KOTOX, FUREOX, and FUROOX bearing a pyridine N-oxide or 2,2'-bipyridyl N,N'-dioxide moiety were determined by using extended kinetic method and density functional theory calculations. Proton affinities are in the range of 1030 - 1060 kJ mol-1. Using isodesmic reactions, the effect of combining two pyridine N-oxide units in the neutral and the protonated molecule was studied: The combination of an unfavorable interaction in the former case and a favorable interaction in the latter accounts for the superbasic properties of 2,2'-bipyridyl N,N'-dioxides. Last but not least, the theoretically predicted pKa in ethanol are 0.1, -2.7, 0.9, 1.8, 1.9, and 2.3 for the METHOX, QUINOX, ANETOX, FUROOX, FUREOX, and KOTOX, respectively.
Název v anglickém jazyce
Proton Affinities of Organocatalysts Derived from Pyridine N-oxide
Popis výsledku anglicky
Proton affinities of several efficient organocatalysts METHOX, QUINOX, ANETOX, KOTOX, FUREOX, and FUROOX bearing a pyridine N-oxide or 2,2'-bipyridyl N,N'-dioxide moiety were determined by using extended kinetic method and density functional theory calculations. Proton affinities are in the range of 1030 - 1060 kJ mol-1. Using isodesmic reactions, the effect of combining two pyridine N-oxide units in the neutral and the protonated molecule was studied: The combination of an unfavorable interaction in the former case and a favorable interaction in the latter accounts for the superbasic properties of 2,2'-bipyridyl N,N'-dioxides. Last but not least, the theoretically predicted pKa in ethanol are 0.1, -2.7, 0.9, 1.8, 1.9, and 2.3 for the METHOX, QUINOX, ANETOX, FUROOX, FUREOX, and KOTOX, respectively.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2014
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Croatica Chemica Acta
ISSN
0011-1643
e-ISSN
—
Svazek periodika
89
Číslo periodika v rámci svazku
4
Stát vydavatele periodika
HR - Chorvatská republika
Počet stran výsledku
8
Strana od-do
349-356
Kód UT WoS článku
000348414100011
EID výsledku v databázi Scopus
—