Stereoselective Synthesis of Ezetimibe via Cross-Metathesis of Homoallylalcohols and alpha-Methylidene-beta-Lactams

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F16%3A10331124" target="_blank" >RIV/00216208:11310/16:10331124 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.6b01406" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.6b01406</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acs.joc.6b01406" target="_blank" >10.1021/acs.joc.6b01406</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Stereoselective Synthesis of Ezetimibe via Cross-Metathesis of Homoallylalcohols and alpha-Methylidene-beta-Lactams

Popis výsledku v původním jazyce

Ru-catalyzed cross-metathesis (CM) reaction between beta-arylated alpha-methylidene-beta-lactams and terminal olefins was developed. The CM reaction is effectively catalyzed with Hoveyda-Grubbs second-generation catalyst affording corresponding alpha-alkylidene-beta-aryl-beta-lactams in good isolated yields (41-83%) with exclusive Z-selectivity. The developed protocol was successfully applied for stereoselective preparation of Ezetimibe, the commercial cholesterol absorption inhibitor.

Název v anglickém jazyce

Stereoselective Synthesis of Ezetimibe via Cross-Metathesis of Homoallylalcohols and alpha-Methylidene-beta-Lactams

Popis výsledku anglicky

Ru-catalyzed cross-metathesis (CM) reaction between beta-arylated alpha-methylidene-beta-lactams and terminal olefins was developed. The CM reaction is effectively catalyzed with Hoveyda-Grubbs second-generation catalyst affording corresponding alpha-alkylidene-beta-aryl-beta-lactams in good isolated yields (41-83%) with exclusive Z-selectivity. The developed protocol was successfully applied for stereoselective preparation of Ezetimibe, the commercial cholesterol absorption inhibitor.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2016

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of Organic Chemistry

ISSN

0022-3263

e-ISSN

—

Svazek periodika

81

Číslo periodika v rámci svazku

17

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

8

Strana od-do

7692-7699

Kód UT WoS článku

000382713800039

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-84984870434