Lithium Chloride Catalyzed Asymmetric Domino Aza-Michael Addition/[3+2] Cycloaddition Reactions for the Synthesis of Spiro- and Bicyclic alfa,beta,gamma-Triamino Acid Derivatives

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F18%3A10381906" target="_blank" >RIV/00216208:11310/18:10381906 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="https://doi.org/10.1002/ejoc.201800585" target="_blank" >https://doi.org/10.1002/ejoc.201800585</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201800585" target="_blank" >10.1002/ejoc.201800585</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Lithium Chloride Catalyzed Asymmetric Domino Aza-Michael Addition/[3+2] Cycloaddition Reactions for the Synthesis of Spiro- and Bicyclic alfa,beta,gamma-Triamino Acid Derivatives

Popis výsledku v původním jazyce

Angularly and peri-fused tricyclic pyrrolidinopyrazolines are efficiently prepared by LiCl-catalyzed domino aza-Michael addition-1,3-dipolar cycloaddition reactions. The absolute stereochemistry is controlled in the aza-Michael addition step, nonaflyl azide serves as effective diazo transfer reagent to the formed enolate and the resulting diazo dipole engages in the 1,3-dipolar cycloaddition step. The resulting tricyclic pyrrolidinopyrazolines can be easily transformed to enantiomerically enriched nonproteinogenic spirocyclic alfa,beta,gamma-triamino acids, angularly or peri-fused tricyclic beta-prolines or pyrimidines. The activity of the tricyclic amino acid derivatives against the hepatitis C virus was determined.

Název v anglickém jazyce

Lithium Chloride Catalyzed Asymmetric Domino Aza-Michael Addition/[3+2] Cycloaddition Reactions for the Synthesis of Spiro- and Bicyclic alfa,beta,gamma-Triamino Acid Derivatives

Popis výsledku anglicky

Angularly and peri-fused tricyclic pyrrolidinopyrazolines are efficiently prepared by LiCl-catalyzed domino aza-Michael addition-1,3-dipolar cycloaddition reactions. The absolute stereochemistry is controlled in the aza-Michael addition step, nonaflyl azide serves as effective diazo transfer reagent to the formed enolate and the resulting diazo dipole engages in the 1,3-dipolar cycloaddition step. The resulting tricyclic pyrrolidinopyrazolines can be easily transformed to enantiomerically enriched nonproteinogenic spirocyclic alfa,beta,gamma-triamino acids, angularly or peri-fused tricyclic beta-prolines or pyrimidines. The activity of the tricyclic amino acid derivatives against the hepatitis C virus was determined.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

—

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2018

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

European Journal of Organic Chemistry

ISSN

1434-193X

e-ISSN

—

Svazek periodika

neuveden

Číslo periodika v rámci svazku

37

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

9

Strana od-do

5213-5221

Kód UT WoS článku

000446662900015

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85053068094