Lithium Chloride Catalyzed Asymmetric Domino Aza-Michael Addition/[3+2] Cycloaddition Reactions for the Synthesis of Spiro- and Bicyclic α,β,γ-Triamino Acid Derivatives

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61388963%3A_____%2F18%3A00495773" target="_blank" >RIV/61388963:_____/18:00495773 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201800585" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201800585</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201800585" target="_blank" >10.1002/ejoc.201800585</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Lithium Chloride Catalyzed Asymmetric Domino Aza-Michael Addition/[3+2] Cycloaddition Reactions for the Synthesis of Spiro- and Bicyclic α,β,γ-Triamino Acid Derivatives

Popis výsledku v původním jazyce

Angularly and peri-fused tricyclic pyrrolidinopyrazolines are efficiently prepared by LiCl-catalyzed domino aza-Michael addition-1,3-dipolar cycloaddition reactions. The absolute stereochemistry is controlled in the aza-Michael addition step, nonaflyl azide serves as effective diazo transfer reagent to the formed enolate and the resulting diazo dipole engages in the 1,3-dipolar cycloaddition step. The resulting tricyclic pyrrolidinopyrazolines can be easily transformed to enantiomerically enriched nonproteinogenic spirocyclic α,β,γ-triamino acids, angularly or peri-fused tricyclic β-prolines or pyrimidines. The activity of the tricyclic amino acid derivatives against the hepatitis C virus was determined.

Název v anglickém jazyce

Lithium Chloride Catalyzed Asymmetric Domino Aza-Michael Addition/[3+2] Cycloaddition Reactions for the Synthesis of Spiro- and Bicyclic α,β,γ-Triamino Acid Derivatives

Popis výsledku anglicky

Angularly and peri-fused tricyclic pyrrolidinopyrazolines are efficiently prepared by LiCl-catalyzed domino aza-Michael addition-1,3-dipolar cycloaddition reactions. The absolute stereochemistry is controlled in the aza-Michael addition step, nonaflyl azide serves as effective diazo transfer reagent to the formed enolate and the resulting diazo dipole engages in the 1,3-dipolar cycloaddition step. The resulting tricyclic pyrrolidinopyrazolines can be easily transformed to enantiomerically enriched nonproteinogenic spirocyclic α,β,γ-triamino acids, angularly or peri-fused tricyclic β-prolines or pyrimidines. The activity of the tricyclic amino acid derivatives against the hepatitis C virus was determined.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

<a href="/cs/project/EF16_019%2F0000729" target="_blank" >EF16_019/0000729: Chemická biologie pro vývoj nových terapií</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2018

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

European Journal of Organic Chemistry

ISSN

1434-193X

e-ISSN

—

Svazek periodika

2018

Číslo periodika v rámci svazku

37

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

9

Strana od-do

5213-5221

Kód UT WoS článku

000446662900015

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85053068094