Vše

Co hledáte?

Vše
Projekty
Výsledky výzkumu
Subjekty

Rychlé hledání

  • Projekty podpořené TA ČR
  • Významné projekty
  • Projekty s nejvyšší státní podporou
  • Aktuálně běžící projekty

Chytré vyhledávání

  • Takto najdu konkrétní +slovo
  • Takto z výsledků -slovo zcela vynechám
  • “Takto můžu najít celou frázi”

Chiral Unsymmetrically Substituted Bipyridine N,N-Dioxides as Catalysts for the Allylation of Aldehydes

Identifikátory výsledku

  • Kód výsledku v IS VaVaI

    <a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F18%3A10383302" target="_blank" >RIV/00216208:11310/18:10383302 - isvavai.cz</a>

  • Nalezeny alternativní kódy

    RIV/61388963:_____/18:00495570

  • Výsledek na webu

    <a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=5RTW0N49r-" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=5RTW0N49r-</a>

  • DOI - Digital Object Identifier

    <a href="http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201800485" target="_blank" >10.1002/ejoc.201800485</a>

Alternativní jazyky

  • Jazyk výsledku

    angličtina

  • Název v původním jazyce

    Chiral Unsymmetrically Substituted Bipyridine N,N-Dioxides as Catalysts for the Allylation of Aldehydes

  • Popis výsledku v původním jazyce

    A series of unsymmetrically substituted diastereoisomeric (R-a,R) and (S-a,R) bipyridine N,N-dioxides was synthesized by using oxidative coupling of the corresponding metallated tetrahydroisoquinoline N-oxides in the presence of iodine. The N,N-dioxides contained substituted aryl groups with electron-donating or electron-accepting groups in the near vicinity of the N,N-dioxide moiety. Their catalytic activity was tested in a series of reactions of allyltrichlorosilane with various substituted benzaldehydes, thiophenecarbaldehyde, and cinnamaldehyde. The reactions proceeded with high enantioselectivities (up to 98% ee) with catalyst loadings as low as 0.5 mol-%. Furthermore, allylation reactions of (E)-3-iodomethacrylaldehyde were also carried out to give chiral (E)-1-iodo-2-methylpenta-1,4-dien-3-ol, a convenient building block for the synthesis of natural products. The allylations proceeded with high enantioselectivities (up to ca. 99% ee) with a catalyst loading of 2.5 mol-%.

  • Název v anglickém jazyce

    Chiral Unsymmetrically Substituted Bipyridine N,N-Dioxides as Catalysts for the Allylation of Aldehydes

  • Popis výsledku anglicky

    A series of unsymmetrically substituted diastereoisomeric (R-a,R) and (S-a,R) bipyridine N,N-dioxides was synthesized by using oxidative coupling of the corresponding metallated tetrahydroisoquinoline N-oxides in the presence of iodine. The N,N-dioxides contained substituted aryl groups with electron-donating or electron-accepting groups in the near vicinity of the N,N-dioxide moiety. Their catalytic activity was tested in a series of reactions of allyltrichlorosilane with various substituted benzaldehydes, thiophenecarbaldehyde, and cinnamaldehyde. The reactions proceeded with high enantioselectivities (up to 98% ee) with catalyst loadings as low as 0.5 mol-%. Furthermore, allylation reactions of (E)-3-iodomethacrylaldehyde were also carried out to give chiral (E)-1-iodo-2-methylpenta-1,4-dien-3-ol, a convenient building block for the synthesis of natural products. The allylations proceeded with high enantioselectivities (up to ca. 99% ee) with a catalyst loading of 2.5 mol-%.

Klasifikace

  • Druh

    J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science

  • CEP obor

  • OECD FORD obor

    10401 - Organic chemistry

Návaznosti výsledku

  • Projekt

    <a href="/cs/project/GA17-07707S" target="_blank" >GA17-07707S: Vývoj nových syntéz azaheterocyklů</a><br>

  • Návaznosti

    P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Ostatní

  • Rok uplatnění

    2018

  • Kód důvěrnosti údajů

    S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Údaje specifické pro druh výsledku

  • Název periodika

    European Journal of Organic Chemistry

  • ISSN

    1434-193X

  • e-ISSN

  • Svazek periodika

    neuveden

  • Číslo periodika v rámci svazku

    37

  • Stát vydavatele periodika

    DE - Spolková republika Německo

  • Počet stran výsledku

    8

  • Strana od-do

    5109-5116

  • Kód UT WoS článku

    000446662900005

  • EID výsledku v databázi Scopus

    2-s2.0-85050502907