Enantioselective Synthesis of Spirothiazolones via Cooperative Catalysis
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F21%3A10438712" target="_blank" >RIV/00216208:11310/21:10438712 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=npKyeWXx_h" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=npKyeWXx_h</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/adsc.202100571" target="_blank" >10.1002/adsc.202100571</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Enantioselective Synthesis of Spirothiazolones via Cooperative Catalysis
Popis výsledku v původním jazyce
Cooperative amino- and palladium catalysis utilizing heterocyclic systems containing strongly coordinating and adsorptive sulfur atom remains an underdeveloped area. Herein, we describe an enantioselective cyclization of enals with thiazole derivatives catalyzed with the combination of achiral Pd(0) complexes and chiral secondary amines. Chiral spirocyclic thiazolones were produced in yields ranging from 41% to 98% with stereoselectivities (from 5:1 to 12:1 dr, and 95-99% ee). Moreover, the developed strategy allows access to highly substituted chiral cyclopentane derivatives by additional transformations of spirocyclic thiazolones.
Název v anglickém jazyce
Enantioselective Synthesis of Spirothiazolones via Cooperative Catalysis
Popis výsledku anglicky
Cooperative amino- and palladium catalysis utilizing heterocyclic systems containing strongly coordinating and adsorptive sulfur atom remains an underdeveloped area. Herein, we describe an enantioselective cyclization of enals with thiazole derivatives catalyzed with the combination of achiral Pd(0) complexes and chiral secondary amines. Chiral spirocyclic thiazolones were produced in yields ranging from 41% to 98% with stereoselectivities (from 5:1 to 12:1 dr, and 95-99% ee). Moreover, the developed strategy allows access to highly substituted chiral cyclopentane derivatives by additional transformations of spirocyclic thiazolones.
Klasifikace
Druh
J<sub>imp</sub> - Článek v periodiku v databázi Web of Science
CEP obor
—
OECD FORD obor
10401 - Organic chemistry
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/GA18-20645S" target="_blank" >GA18-20645S: Kombinovaná katalýza organickými látkami a komplexy kovů (CORMECA)</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
Ostatní
Rok uplatnění
2021
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Advanced Synthesis and Catalysis
ISSN
1615-4150
e-ISSN
—
Svazek periodika
363
Číslo periodika v rámci svazku
18
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
5
Strana od-do
4349-4353
Kód UT WoS článku
000680956500001
EID výsledku v databázi Scopus
2-s2.0-85111727346