Stereoselective N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Spiroannulation as an Access Towards Spirobenzofuranone-Fused Cyclohexenones

Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11160%2F24%3A10490254" target="_blank" >RIV/00216208:11160/24:10490254 - isvavai.cz</a>
Nalezeny alternativní kódy
RIV/00216208:11310/24:10490254
Výsledek na webu
<a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=ZpgoGakndl" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=ZpgoGakndl</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/adsc.202401111" target="_blank" >10.1002/adsc.202401111</a>

Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Stereoselective N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Spiroannulation as an Access Towards Spirobenzofuranone-Fused Cyclohexenones
Popis výsledku v původním jazyce
In this work, we present an organocatalytic spiroannulation method that provides access to spirocyclic benzofuran-2-ones. The reaction proceeds via the generation of an azolium dienolate from an alpha-bromo-alpha,beta-unsaturated aldehyde using a chiral N-heterocyclic carbene, followed by annulation with benzofuran-2-one-derived alkenes. The resulting chiral spirobenzofuranone-fused cyclohexenones were obtained in 77-99% ee and dr from 1.2:1 to 20:1. The utility of the protocol was underscored by gram-scale reaction and follow-up transformations.
Název v anglickém jazyce
Stereoselective N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Spiroannulation as an Access Towards Spirobenzofuranone-Fused Cyclohexenones
Popis výsledku anglicky
In this work, we present an organocatalytic spiroannulation method that provides access to spirocyclic benzofuran-2-ones. The reaction proceeds via the generation of an azolium dienolate from an alpha-bromo-alpha,beta-unsaturated aldehyde using a chiral N-heterocyclic carbene, followed by annulation with benzofuran-2-one-derived alkenes. The resulting chiral spirobenzofuranone-fused cyclohexenones were obtained in 77-99% ee and dr from 1.2:1 to 20:1. The utility of the protocol was underscored by gram-scale reaction and follow-up transformations.

Projekt
<a href="/cs/project/GA22-11234S" target="_blank" >GA22-11234S: Nové oblasti katalýzy pomocí N-heterocyklických karbenů</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění
2024
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Podobné výsledky(10)