Unexpected course of rearrangement of substituted S-(1(3H)-isobenzofuranone-3-yl)isothiuronium bromides

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F12%3A39894706" target="_blank" >RIV/00216275:25310/12:39894706 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2012.09.005" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2012.09.005</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2012.09.005" target="_blank" >10.1016/j.tet.2012.09.005</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Unexpected course of rearrangement of substituted S-(1(3H)-isobenzofuranone-3-yl)isothiuronium bromides

Popis výsledku v původním jazyce

Three series of S-(1(3H)-isobenzofuranone-3-yl)isothiuronium bromides differing in substitution at the isothiuronium moiety (none, one or two methyl groups) and at the benzene ring were prepared and characterized. These salts were then treated with various bases (acetate, triethylamine, Na2CO3) to give either 1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-carbothioamides or the product of S to N isobenzofuranone-3-yl migration, i.e., 1,3-dimethyl-1-(3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)thioureas. If ammonia was used in reaction with N,N'-dimethyl isothiuronium salts then 3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones were formed together with 1,3-dimethyl-1-(3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)thioureas in parallel reaction with the yields increasing with ammoniaconcentration. The formation of isoindolones takes place in two steps with an aldehyde intermediate, which can be trapped with N,N-dimethylhydrazine.

Název v anglickém jazyce

Unexpected course of rearrangement of substituted S-(1(3H)-isobenzofuranone-3-yl)isothiuronium bromides

Popis výsledku anglicky

Three series of S-(1(3H)-isobenzofuranone-3-yl)isothiuronium bromides differing in substitution at the isothiuronium moiety (none, one or two methyl groups) and at the benzene ring were prepared and characterized. These salts were then treated with various bases (acetate, triethylamine, Na2CO3) to give either 1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-carbothioamides or the product of S to N isobenzofuranone-3-yl migration, i.e., 1,3-dimethyl-1-(3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)thioureas. If ammonia was used in reaction with N,N'-dimethyl isothiuronium salts then 3-hydroxy-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones were formed together with 1,3-dimethyl-1-(3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl)thioureas in parallel reaction with the yields increasing with ammoniaconcentration. The formation of isoindolones takes place in two steps with an aldehyde intermediate, which can be trapped with N,N-dimethylhydrazine.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

<a href="/cs/project/EE2.3.30.0021" target="_blank" >EE2.3.30.0021: Posílení excelentních týmů výzkumu a vývoje na Univerzitě Pardubice</a><br>

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2012

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron

ISSN

0040-4020

e-ISSN

—

Svazek periodika

68

Číslo periodika v rámci svazku

47

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

10

Strana od-do

9808-9817

Kód UT WoS článku

000310402400037

EID výsledku v databázi Scopus

—