C-H amination reactions inside α-cyclodextrin supramolecular capsule

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F25%3A10506615" target="_blank" >RIV/00216208:11310/25:10506615 - isvavai.cz</a>

Nalezeny alternativní kódy

RIV/00216208:11320/25:10506615

Výsledek na webu

<a href="https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=G2TtpGkQTE" target="_blank" >https://verso.is.cuni.cz/pub/verso.fpl?fname=obd_publikace_handle&handle=G2TtpGkQTE</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1039/d5ob01545f" target="_blank" >10.1039/d5ob01545f</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

C-H amination reactions inside α-cyclodextrin supramolecular capsule

Popis výsledku v původním jazyce

We describe the photochemical generation of an alkoxycarbonylnitrene species in a supramolecular capsule and its reactivity. 2-Adamantyl-carbonazidate was co-crystallized in a supramolecular capsule consisting of two alpha-cyclodextrins (α-CDs) interacting through a hydrogen bond network. Irradiation of the co-crystal with UV light (254 nm) in the solid state or in suspension resulted in the extrusion of a nitrogen molecule and the corresponding nitrene formation inside the capsule. This reactive species provides selective C-H amination of the capsule wall, specifically at carbon 5 of the α-CD unit. The supramolecular assembly fixes the geometry of both reactants, the nitrene and the C-H bond, in line, mimicking the transition state for the triplet nitrene H-atom-abstraction reaction. Enantioselective intramolecular formation of a minor product, a carbamate, occurring concomitantly in the CD capsule, helps clarify the mechanisms of C-H amination reactions.

Název v anglickém jazyce

C-H amination reactions inside α-cyclodextrin supramolecular capsule

Popis výsledku anglicky

We describe the photochemical generation of an alkoxycarbonylnitrene species in a supramolecular capsule and its reactivity. 2-Adamantyl-carbonazidate was co-crystallized in a supramolecular capsule consisting of two alpha-cyclodextrins (α-CDs) interacting through a hydrogen bond network. Irradiation of the co-crystal with UV light (254 nm) in the solid state or in suspension resulted in the extrusion of a nitrogen molecule and the corresponding nitrene formation inside the capsule. This reactive species provides selective C-H amination of the capsule wall, specifically at carbon 5 of the α-CD unit. The supramolecular assembly fixes the geometry of both reactants, the nitrene and the C-H bond, in line, mimicking the transition state for the triplet nitrene H-atom-abstraction reaction. Enantioselective intramolecular formation of a minor product, a carbamate, occurring concomitantly in the CD capsule, helps clarify the mechanisms of C-H amination reactions.

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2025

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Organic and Biomolecular Chemistry

ISSN

1477-0520

e-ISSN

1477-0539

Svazek periodika

23

Číslo periodika v rámci svazku

47

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

5

Strana od-do

10684-10688

Kód UT WoS článku

001619492000001

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-105022243639