Metal-Free Perfluoroarylation by Visible Light Photoredox Catalysis
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F16%3A00089987" target="_blank" >RIV/00216224:14310/16:00089987 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acscatal.5b02410" target="_blank" >http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acscatal.5b02410</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1021/acscatal.5b02410" target="_blank" >10.1021/acscatal.5b02410</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Metal-Free Perfluoroarylation by Visible Light Photoredox Catalysis
Popis výsledku v původním jazyce
Visible light and eosin Y catalyze the direct arylation of simple arenes with fluorinated aryl bromides by a photoredox process. The reaction scope is broad in fluorinated compounds and arenes and the general and simple procedure provides a metal-free alternative for the synthesis of synthetically valuable polyfluorinated biaryl structures. The mild reaction conditions allow a selective reaction with the alkaloid brucine without protection of functional groups illustrating the potential of the process for late stage functionalization. Mechanistic investigations reveal the photoreduction of eosin Y via its triplet state by triethylamine and subsequent electron transfer from the eosin Y radical anion to the polyfluorinated bromoarene, which fragments into the polyfluorinated aryl radical and a bromide anion. A radical chain reaction mechanism was excluded by a quenching factor analysis.
Název v anglickém jazyce
Metal-Free Perfluoroarylation by Visible Light Photoredox Catalysis
Popis výsledku anglicky
Visible light and eosin Y catalyze the direct arylation of simple arenes with fluorinated aryl bromides by a photoredox process. The reaction scope is broad in fluorinated compounds and arenes and the general and simple procedure provides a metal-free alternative for the synthesis of synthetically valuable polyfluorinated biaryl structures. The mild reaction conditions allow a selective reaction with the alkaloid brucine without protection of functional groups illustrating the potential of the process for late stage functionalization. Mechanistic investigations reveal the photoreduction of eosin Y via its triplet state by triethylamine and subsequent electron transfer from the eosin Y radical anion to the polyfluorinated bromoarene, which fragments into the polyfluorinated aryl radical and a bromide anion. A radical chain reaction mechanism was excluded by a quenching factor analysis.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2016
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
ACS Catalysis
ISSN
2155-5435
e-ISSN
—
Svazek periodika
6
Číslo periodika v rámci svazku
1
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
7
Strana od-do
369-375
Kód UT WoS článku
000367706800040
EID výsledku v databázi Scopus
—