Metal-Free Perfluoroarylation by Visible Light Photoredox Catalysis

Kód výsledku v IS VaVaI

RIV/00216224:14310/16:00089987 - isvavai.cz

Výsledek na webu

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acscatal.5b02410

DOI - Digital Object Identifier

10.1021/acscatal.5b02410

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Metal-Free Perfluoroarylation by Visible Light Photoredox Catalysis

Popis výsledku v původním jazyce

Visible light and eosin Y catalyze the direct arylation of simple arenes with fluorinated aryl bromides by a photoredox process. The reaction scope is broad in fluorinated compounds and arenes and the general and simple procedure provides a metal-free alternative for the synthesis of synthetically valuable polyfluorinated biaryl structures. The mild reaction conditions allow a selective reaction with the alkaloid brucine without protection of functional groups illustrating the potential of the process for late stage functionalization. Mechanistic investigations reveal the photoreduction of eosin Y via its triplet state by triethylamine and subsequent electron transfer from the eosin Y radical anion to the polyfluorinated bromoarene, which fragments into the polyfluorinated aryl radical and a bromide anion. A radical chain reaction mechanism was excluded by a quenching factor analysis.

Název v anglickém jazyce

Metal-Free Perfluoroarylation by Visible Light Photoredox Catalysis

Popis výsledku anglicky

Visible light and eosin Y catalyze the direct arylation of simple arenes with fluorinated aryl bromides by a photoredox process. The reaction scope is broad in fluorinated compounds and arenes and the general and simple procedure provides a metal-free alternative for the synthesis of synthetically valuable polyfluorinated biaryl structures. The mild reaction conditions allow a selective reaction with the alkaloid brucine without protection of functional groups illustrating the potential of the process for late stage functionalization. Mechanistic investigations reveal the photoreduction of eosin Y via its triplet state by triethylamine and subsequent electron transfer from the eosin Y radical anion to the polyfluorinated bromoarene, which fragments into the polyfluorinated aryl radical and a bromide anion. A radical chain reaction mechanism was excluded by a quenching factor analysis.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)
I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2016

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

ACS Catalysis

ISSN

2155-5435

e-ISSN

—

Svazek periodika

6

Číslo periodika v rámci svazku

1

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

7

Strana od-do

369-375

Kód UT WoS článku

000367706800040

EID výsledku v databázi Scopus

—