Anion Rreceptors Based on Intramolecularly Bridged Calix[4]arenes Bearing Ureido Functions.

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F67985858%3A_____%2F17%3A00470149" target="_blank" >RIV/67985858:_____/17:00470149 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2016.12.054" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2016.12.054</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2016.12.054" target="_blank" >10.1016/j.tet.2016.12.054</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Anion Rreceptors Based on Intramolecularly Bridged Calix[4]arenes Bearing Ureido Functions.

Popis výsledku v původním jazyce

A novel type of anion receptor, based on the intramolecularly bridged calix[4]arene immobilized in the cone conformation, is described. The reductive coupling of a distal dialdoxime using Zn/TiCl4 led to calix[4]arene with a meso-1,2-diaminoethane-1,2-diyl bridge that was transformed into the corresponding receptors by reaction with aryl isocyanates. 1H NMR titration experiments revealed that the combination of a unique structural feature (bridge) with arylureido functional groups led to the formation of very potent anion receptors. Contrary to model non-bridged compounds, these well-preorganized receptors can efficiently bind selected anions (H2PO4−, AcO−, BzO−) via hydrogen bonding interactions even in highly competitive solvent (DMSO-d6).

Název v anglickém jazyce

Anion Rreceptors Based on Intramolecularly Bridged Calix[4]arenes Bearing Ureido Functions.

Popis výsledku anglicky

A novel type of anion receptor, based on the intramolecularly bridged calix[4]arene immobilized in the cone conformation, is described. The reductive coupling of a distal dialdoxime using Zn/TiCl4 led to calix[4]arene with a meso-1,2-diaminoethane-1,2-diyl bridge that was transformed into the corresponding receptors by reaction with aryl isocyanates. 1H NMR titration experiments revealed that the combination of a unique structural feature (bridge) with arylureido functional groups led to the formation of very potent anion receptors. Contrary to model non-bridged compounds, these well-preorganized receptors can efficiently bind selected anions (H2PO4−, AcO−, BzO−) via hydrogen bonding interactions even in highly competitive solvent (DMSO-d6).

Druh

J_imp - Článek v periodiku v databázi Web of Science

CEP obor

—

OECD FORD obor

10401 - Organic chemistry

Projekt

—

Návaznosti

I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace

Rok uplatnění

2017

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Tetrahedron

ISSN

0040-4020

e-ISSN

—

Svazek periodika

73

Číslo periodika v rámci svazku

6

Stát vydavatele periodika

GB - Spojené království Velké Británie a Severního Irska

Počet stran výsledku

8

Strana od-do

742-749

Kód UT WoS článku

000393003500010

EID výsledku v databázi Scopus

2-s2.0-85008462060