Solid-Phase Synthesis of 3,4-Dihydroquinoxalin-2(1H)-ones via the Cyclative Cleavage of N-Arylated Carboxamides
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216224%3A14310%2F16%3A00094234" target="_blank" >RIV/00216224:14310/16:00094234 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201500826" target="_blank" >http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201500826</a>
DOI - Digital Object Identifier
<a href="http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201500826" target="_blank" >10.1002/adsc.201500826</a>
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Solid-Phase Synthesis of 3,4-Dihydroquinoxalin-2(1H)-ones via the Cyclative Cleavage of N-Arylated Carboxamides
Popis výsledku v původním jazyce
We describe a practical (time-efficient, with commercially available building blocks, user friendly reaction conditions, high purity of products) synthesis of pharmacologically relevant quinoxalinones with three points of diversification that takes advantage of solid-phase synthesis and cyclative cleavage. Resin-bound (S)-2-(N-alkyl-2-nitrophenyl) sulfonamide-3-alkyl-N-(2-hydroxyethyl) propanamides, which are accessible from Fmoc-protected a-amino acids, 2-nitrobenzenesulfonyl chloride and alcohols, underwent base-mediated N-arylation. The reduction of the nitro group produced acyclic intermediates that were subjected to acid-mediated cyclative cleavage to yield 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones.
Název v anglickém jazyce
Solid-Phase Synthesis of 3,4-Dihydroquinoxalin-2(1H)-ones via the Cyclative Cleavage of N-Arylated Carboxamides
Popis výsledku anglicky
We describe a practical (time-efficient, with commercially available building blocks, user friendly reaction conditions, high purity of products) synthesis of pharmacologically relevant quinoxalinones with three points of diversification that takes advantage of solid-phase synthesis and cyclative cleavage. Resin-bound (S)-2-(N-alkyl-2-nitrophenyl) sulfonamide-3-alkyl-N-(2-hydroxyethyl) propanamides, which are accessible from Fmoc-protected a-amino acids, 2-nitrobenzenesulfonyl chloride and alcohols, underwent base-mediated N-arylation. The reduction of the nitro group produced acyclic intermediates that were subjected to acid-mediated cyclative cleavage to yield 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
<a href="/cs/project/EE2.3.30.0037" target="_blank" >EE2.3.30.0037: Zaměstnáním nejlepších mladých vědců k rozvoji mezinárodní spolupráce</a><br>
Návaznosti
P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)<br>I - Institucionalni podpora na dlouhodoby koncepcni rozvoj vyzkumne organizace
Ostatní
Rok uplatnění
2016
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS
ISSN
1615-4150
e-ISSN
—
Svazek periodika
358
Číslo periodika v rámci svazku
5
Stát vydavatele periodika
DE - Spolková republika Německo
Počet stran výsledku
6
Strana od-do
701-706
Kód UT WoS článku
000372132100002
EID výsledku v databázi Scopus
—