Solid-Phase Synthesis of 3,4-Dihydroquinoxalin-2(1H)-ones via the Cyclative Cleavage of N-Arylated Carboxamides

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F61989592%3A15310%2F16%3A33160834" target="_blank" >RIV/61989592:15310/16:33160834 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

<a href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.201500826/pdf" target="_blank" >http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/adsc.201500826/pdf</a>

DOI - Digital Object Identifier

<a href="http://dx.doi.org/10.1002/adsc.201500826" target="_blank" >10.1002/adsc.201500826</a>

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Solid-Phase Synthesis of 3,4-Dihydroquinoxalin-2(1H)-ones via the Cyclative Cleavage of N-Arylated Carboxamides

Popis výsledku v původním jazyce

We describe a practical (time-efficient, with com. available building blocks, user friendly reaction conditions, high purity of products) synthesis of pharmacol. relevant quinoxalinones with three points of diversification that takes advantage of solid-phase synthesis and cyclative cleavage. Resin-bound (S)-2-(N-alkyl-2-nitrophenyl)sulfonamide-3-alkyl-N-(2- hydroxyethyl)propanamides, which are accessible from Fmoc-protected α-amino acids, 2-nitrobenzenesulfonyl chloride and alcs., underwent base-mediated N-arylation. The redn. of the nitro group produced acyclic intermediates that were subjected to acid-mediated cyclative cleavage to yield 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones.

Název v anglickém jazyce

Solid-Phase Synthesis of 3,4-Dihydroquinoxalin-2(1H)-ones via the Cyclative Cleavage of N-Arylated Carboxamides

Popis výsledku anglicky

We describe a practical (time-efficient, with com. available building blocks, user friendly reaction conditions, high purity of products) synthesis of pharmacol. relevant quinoxalinones with three points of diversification that takes advantage of solid-phase synthesis and cyclative cleavage. Resin-bound (S)-2-(N-alkyl-2-nitrophenyl)sulfonamide-3-alkyl-N-(2- hydroxyethyl)propanamides, which are accessible from Fmoc-protected α-amino acids, 2-nitrobenzenesulfonyl chloride and alcs., underwent base-mediated N-arylation. The redn. of the nitro group produced acyclic intermediates that were subjected to acid-mediated cyclative cleavage to yield 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

Výsledek vznikl pri realizaci vícero projektů. Více informací v záložce Projekty.

Návaznosti

P - Projekt vyzkumu a vyvoje financovany z verejnych zdroju (s odkazem do CEP)

Rok uplatnění

2016

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Advanced Synthesis &amp; Catalysis

ISSN

1615-4169

e-ISSN

—

Svazek periodika

358

Číslo periodika v rámci svazku

5

Stát vydavatele periodika

DE - Spolková republika Německo

Počet stran výsledku

6

Strana od-do

701-706

Kód UT WoS článku

000372132100002

EID výsledku v databázi Scopus

—