Studium hydrolýzy a aminolýzy substituovaných 4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-onů

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F05%3A00002834" target="_blank" >RIV/00216275:25310/05:00002834 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

čeština

Název v původním jazyce

Studium hydrolýzy a aminolýzy substituovaných 4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-onů

Popis výsledku v původním jazyce

Byla studována kinetika a mechanismus kysele katalyzované hydrolýzy substituovaných 4-alkyl-4-methyl-2-aryl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-onů na odpovídající 2-alkyl-2-benzoylaminopropanové kyseliny. Taftova korelace rychlostních konstant kysele katalyzovanéhydrolýzy v závislosti na alkylsubstituci v poloze 4- 1,3-oxazol-5-onového cyklu je nelineární. U Hammettovy korelace dochází v závislosti na rostoucí sterické náročnosti alkylsubstituentu k snižování hodnoty konstanty. U 4-isopropylderivátů je -0.63 a ut-butylderivátů -0.32. Protonované 4-isopropyl deriváty jsou nukleofilně atakovány vodou na karbonylovém uhlíku v poloze 5- 1,3-oxazol-5-onového cyklu cca z 70% a t-butylderiváty cca z 60%. Druhou reakční cestou je nukleofilní atak vody na iminový atomuhlíku v poloze 2- 1,3-oxazol-5-onového cyklu. Kinetika aminolýz 4-isopropyl-4-methyl-2-fenyl-1,3-oxazol-5(4H)-onu, 4-isopropyl-2-(4-metoxyfenyl)-4-methyl-1,3-oxazol-5(4H)-onu a 4-isopropyl-4-methyl-2-(4-nitrofenyl)-1,3-oxazol-5(4H)-onu n

Název v anglickém jazyce

Study of hydrolysis and aminolysis of substituted 4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-ones

Popis výsledku anglicky

The kinetics and mechanism of the acid-catalysed hydrolysis of substituted 4-alkyl-4-methyl-2-aryt-4,5-dihydro-1, 3-oxazol-5-ones to the corresponding 2-alkyl-2-benzoylaminopropanoic acids were studied. The Taft correlation of rate constants of the acid-catalysed hydrolysis with alkyl substitution at the 4-position of the 1,3-oxazol-5-one ring is non-linear. In the Hammett correlation, the value of rho to decreases with increasing steric demand of the alkyl substituent. With the 4-isopropyl and tert-butyl derivatives, rho = -0.63 and -0.32, respectively. The protonated 4-isopropyl and tert-butyl derivatives undergo nucleophilic attack by water at the carbonyl carbon atom at the 5-position of the 1,3-oxazol-5-one ring to the extents of ca 70% and 60%, respectively. Another reaction path consists in nucleophilic attack by water at the 2-position of the 1,3-oxazol-5-one ring. The reaction kinetics of aminolyses of substituted 4-isopropyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-ones (1a, 1b, 1f

Druh

D - Stať ve sborníku

CEP obor

CC - Organická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2005

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název statě ve sborníku

Chemické listy

ISBN

0009-2770

ISSN

—

e-ISSN

—

Počet stran výsledku

1

Strana od-do

849

Název nakladatele

Česká společnost chemická

Místo vydání

Praha

Místo konání akce

Nymburk

Datum konání akce

18. 11. 2005

Typ akce podle státní příslušnosti

CST - Celostátní akce

Kód UT WoS článku

—