Kinetic Evidence for the Coexistence of Zwitterionic, Neutral and Anionic Intermediates during Rearrangement of S-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)isothiuronium Bromide to 5-(2-Hydroxyethyl)-2-(4-methoxyphenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F10%3A39881301" target="_blank" >RIV/00216275:25310/10:39881301 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Kinetic Evidence for the Coexistence of Zwitterionic, Neutral and Anionic Intermediates during Rearrangement of S-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)isothiuronium Bromide to 5-(2-Hydroxyethyl)-2-(4-methoxyphenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one
Popis výsledku v původním jazyce
The kinetics and mechanism of rearrangement of S-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)isothiuronium bromide into 5-(2-hydroxyethyl)-2-[(4-methoxyphenyl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one have been studied under pseudo-first-order reaction conditionsin aqueous buffer solutions and in diluted HCl at 25 degrees C. Multiple breaks in the pH profile establish the formation of three different kinetically detectable intermediates T+/-, T-0 and T-. Coexistence of all three kinetically detectable intermediates is very rare and is possibly due to relatively enhanced stability of these intermediates necessitating participation of an acid for progression to products.
Název v anglickém jazyce
Kinetic Evidence for the Coexistence of Zwitterionic, Neutral and Anionic Intermediates during Rearrangement of S-(2-Oxotetrahydrofuran-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)isothiuronium Bromide to 5-(2-Hydroxyethyl)-2-(4-methoxyphenylimino)-1,3-thiazolidin-4-one
Popis výsledku anglicky
The kinetics and mechanism of rearrangement of S-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)isothiuronium bromide into 5-(2-hydroxyethyl)-2-[(4-methoxyphenyl)imino]-1,3-thiazolidin-4-one have been studied under pseudo-first-order reaction conditionsin aqueous buffer solutions and in diluted HCl at 25 degrees C. Multiple breaks in the pH profile establish the formation of three different kinetically detectable intermediates T+/-, T-0 and T-. Coexistence of all three kinetically detectable intermediates is very rare and is possibly due to relatively enhanced stability of these intermediates necessitating participation of an acid for progression to products.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CC - Organická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Ostatní
Rok uplatnění
2010
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Organic Chemistry
ISSN
0022-3263
e-ISSN
—
Svazek periodika
75
Číslo periodika v rámci svazku
11
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
8
Strana od-do
—
Kód UT WoS článku
000278063100021
EID výsledku v databázi Scopus
—