Synthesis of All Configurational Isomers of 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-Elinin-4-fluoro-beta-D-hexopyranoses
Identifikátory výsledku
Kód výsledku v IS VaVaI
<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216275%3A25310%2F10%3A39882166" target="_blank" >RIV/00216275:25310/10:39882166 - isvavai.cz</a>
Výsledek na webu
—
DOI - Digital Object Identifier
—
Alternativní jazyky
Jazyk výsledku
angličtina
Název v původním jazyce
Synthesis of All Configurational Isomers of 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-Elinin-4-fluoro-beta-D-hexopyranoses
Popis výsledku v původním jazyce
We have prepared a full series of 1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-4-fluoro-2,3-epimino-beta-D-hexopyranoses. The key step was the reaction of azido sulfonates possessing a free C-4 hydroxyl with DAST and subsequent LiAlH4 reduction. Nucleophilic displacementof the hydroxyl activated by DAST proceeded without rearrangement and with moderate to good yields. A convenient synthesis of D-manno-epimine from a readily available 3-benzylamino derivative was also developed.
Název v anglickém jazyce
Synthesis of All Configurational Isomers of 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-Elinin-4-fluoro-beta-D-hexopyranoses
Popis výsledku anglicky
We have prepared a full series of 1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-4-fluoro-2,3-epimino-beta-D-hexopyranoses. The key step was the reaction of azido sulfonates possessing a free C-4 hydroxyl with DAST and subsequent LiAlH4 reduction. Nucleophilic displacementof the hydroxyl activated by DAST proceeded without rearrangement and with moderate to good yields. A convenient synthesis of D-manno-epimine from a readily available 3-benzylamino derivative was also developed.
Klasifikace
Druh
J<sub>x</sub> - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)
CEP obor
CA - Anorganická chemie
OECD FORD obor
—
Návaznosti výsledku
Projekt
—
Návaznosti
Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)
Ostatní
Rok uplatnění
2010
Kód důvěrnosti údajů
S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů
Údaje specifické pro druh výsledku
Název periodika
Journal of Organic Chemistry
ISSN
0022-3263
e-ISSN
—
Svazek periodika
75
Číslo periodika v rámci svazku
10
Stát vydavatele periodika
US - Spojené státy americké
Počet stran výsledku
4
Strana od-do
—
Kód UT WoS článku
000277531200033
EID výsledku v databázi Scopus
—