Synthesis of All Configurational Isomers of 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-epimino-4-fluoro-beta-D-hexopyranoses

Kód výsledku v IS VaVaI

<a href="https://www.isvavai.cz/riv?ss=detail&h=RIV%2F00216208%3A11310%2F10%3A10057088" target="_blank" >RIV/00216208:11310/10:10057088 - isvavai.cz</a>

Výsledek na webu

—

DOI - Digital Object Identifier

—

Jazyk výsledku

angličtina

Název v původním jazyce

Synthesis of All Configurational Isomers of 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-epimino-4-fluoro-beta-D-hexopyranoses

Popis výsledku v původním jazyce

Fluorinated hexopyranoses are important synthetic targets because of their utilization as probes in enzymology, medicine and structure - reactivity studies. We have prepared a full series of 1,6-anhydro-2,3,4-deoxy-4-fluoro-2,3-epimino-beta-D-hexopyranoses. The key step was reaction of trans-2,3-azidosulfonates possessing a free C-4 hydroxyl with DAST and subsequent LiAlH4 reduction. Nucleophilic displacement of the hydroxyl activated by DAST proceeded without rearrangement and with moderate to good yields. A convenient synthesis of D-manno epimine from a readily available 3-benzylamino derivative was also developed.

Název v anglickém jazyce

Synthesis of All Configurational Isomers of 1,6-Anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3-epimino-4-fluoro-beta-D-hexopyranoses

Popis výsledku anglicky

Fluorinated hexopyranoses are important synthetic targets because of their utilization as probes in enzymology, medicine and structure - reactivity studies. We have prepared a full series of 1,6-anhydro-2,3,4-deoxy-4-fluoro-2,3-epimino-beta-D-hexopyranoses. The key step was reaction of trans-2,3-azidosulfonates possessing a free C-4 hydroxyl with DAST and subsequent LiAlH4 reduction. Nucleophilic displacement of the hydroxyl activated by DAST proceeded without rearrangement and with moderate to good yields. A convenient synthesis of D-manno epimine from a readily available 3-benzylamino derivative was also developed.

Druh

J_x - Nezařazeno - Článek v odborném periodiku (Jimp, Jsc a Jost)

CEP obor

CF - Fyzikální chemie a teoretická chemie

OECD FORD obor

—

Projekt

—

Návaznosti

Z - Vyzkumny zamer (s odkazem do CEZ)

Rok uplatnění

2010

Kód důvěrnosti údajů

S - Úplné a pravdivé údaje o projektu nepodléhají ochraně podle zvláštních právních předpisů

Název periodika

Journal of organic chemistry

ISSN

0022-3263

e-ISSN

—

Svazek periodika

75

Číslo periodika v rámci svazku

10

Stát vydavatele periodika

US - Spojené státy americké

Počet stran výsledku

4

Strana od-do

—

Kód UT WoS článku

000277531200033

EID výsledku v databázi Scopus

—